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  • 1
    Digitale Medien
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 94 (1961), S. 1915-1925 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Durch Sauerstoffbehandlung des tricyclischen Hexahydrophenalins bei Temperaturen unterhalb von 60° wird fast ausschließlich das kristallisierte tertiäre 3a-Hydroperoxyd rieben wenig sekundärem Hydroperoxyd erhalten. Seine Hydrierung bzw. Reduktion führt zum tertiären Alkohol. Das 3a-Hydroperoxyd kondensiert mit letzterem in Eisessig zum Bis-[hexahydrophenalyl-(3a)]-peroxyd. Es gibt mit Dimethylsulfat, Xanthydrol und 1-Methyl-6.8-dinitro-2-äthoxy-1.2-dihydro-chinolin die entsprechenden gemischten Peroxyde und bei Benzoylierung unter Criegeescher Umlagerung den Ketalester. Durch Verseifung des letzteren oder durch Behandlung des Hydroperoxyds mit Säuren in Eisessig wird das Halbketal erhalten, welches sich in Laugen reversibel in das isomere bicyclische Ketophenol von ansa-Struktur umlagert. Letzteres wurde als Methyläther und Benzoesäureester charakterisiert und mittels Hydrazinhydrats zum 2.6-Heptamethylen-phenol reduziert.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 2
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 90 (1957), S. 2285-2290 
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Hexahydrofluoren gab bei der Autoxydation das 11-Hydroperoxyd neben kristallisiertem Di-hexahydrofluorenyl-(11)-peroxyd analog dem Verhalten des Tetraphthens. Beide Peroxyde ließen sich zum tertiären Alkohol Hexahydrofluorenol-(11) reduzieren, der sich beim Erhitzen mit dem 11-Hydroperoxyd zum Di-hexahydrofluorenyl-(11)-peroxyd umsetzte. Letzteres ist also auch hier ein Sekundärprodukt der Autoxydation. Acylierung des 11-Hydroperoxyds führte über sehr unbeständige Perester unter Ringspaltung zu den beständigen Estern des isomeren Cyclohalbacetals, durch deren Verseifung das 2-[o-Hydroxy-benzyl]-cyclohexanon-(1) erhalten wurde. Dieses ließ sich auch durch katalytische Spaltung des Hydroperoxyds mit Überchlorsäure erhalten und mit Lithiumalanat zum 2-[o-Hydroxy-benzyl]-cyclohexanol-(1) reduzieren.
    Materialart: Digitale Medien
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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