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    4H-3,1-Benzoxazinone-(4), 1. Mitt.: Die Umlagerung von N-(2-Carboxyphenyl)-cyanamiden und N-(2-Carboxyphenyl)-carbodiimiden zu 1,2-Dihydro-2-imino-4H-3,1-benzoxazinonen-(4) und 1,2,3,4-Tetrahydrochinazolindionen-(2,4) (1964)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 95 (1964), S. 950-960 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Zusammenfassung Anthranilsäure und Bromcyan setzen sich in der Kälte zu 1,2-Dihydro-2-imino-4H-3,1-benzoxazinon-(4) (V) um. Unter den gleichen Bedingungen liefert die 1-Methyl- und 1-Benzyl-anthranilsäure sowie das [N-(2-Carboxyphenyl)-glycin]-amid die entsprechenden, am N-1 substituierten 1,2,3,4-Tetrahydro-chinazolindione-(2,4) (XX, XXI, bzw. XV). Mit Phenyl-isothiocyanat liefert das Kalium-anthranilat 2-Thio-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolindion-(2,4) (XXII) und N-(2-Carboxyphenyl)-N′-phenyl-thioharnstoff (XXIII). Letzterer wird durch HgO in das 1,2-Dihydro-2-phenylimino-4H-3,1-benzoxazinon-(4) (XXV) übergeführt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00908807
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  • 2
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    4H-3,1-Benzoxazinone-(4), 2. Mitt.: Die Reaktion von 1,2-Dihydro-2-imino-4H-3,1-Benzoxazinonen-(4) mit nukleophilen Reagentien und ihre Umwandlung in 1,2,3,4-Tetrahydro-chinazolindione-(2,4) (1964)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 95 (1964), S. 1068-1082 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Zusammenfassung 1,2-Dihydro-2-imino-4H-3,1-benzoxazinon-(4) (I a), bzw. das tautomere II a wird durch Wasser, wäßr. Alkohole und Amine zu 2-Ureido-benzoesäure (III), bzw. deren Estern und Amiden aufgespalten. Das Hydrochlorid (X) von II a erfährt dieselben Aufspaltungen unter milderen Reaktionsbedingungen. Unter energischeren Reaktionsbedingungen werden sowohl III als auch seine Ester und Amide zu 1,2,3,4-Tetrahydro-chinazolindion-(2,4) (XII) cyclisiert. Beim Kochen der Amide von III mit Pyridin werden diese in in Stellung 3 substituierte Derivate (XXII) von XII übergeführt. Das 2-Phenylimino-analoge von I a, bzw. II a (I b oder II b) ist gegen Wasser und Alkohole beständig, mit Benzylamin reagiert es jedoch ebenso wie die Grundverbindung. Das Hydrochlorid von II b reagiert auch mit Wasser und Methanol analog X. Einige der hier und in der vorangehenden Mitteilung besprochenen Umsetzungen sind in Hinblick auf einen Beweis für den vonKhorana für durch Carbodiimide hervorgerufene Carboxyl-Kondensationsreaktion vorgeschlagenen Mechanismus von Bedeutung.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00904698
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  • 3
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    4H-3,1-Benzoxazinone-(4), 3.Mitt.: Über die Königsche “N,N′-Diphenyl-guanidin-o,o′-dicarbonsäure”. Eine Richtigstellung (1964)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 95 (1964), S. 1083-1087 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Zusammenfassung Bei der Einwirkung von Bromcyan auf überschüssige Anthranilsäure wird nicht N,N′-Diphenyl-guanidin-o,o′-dicarbonsäure (II), sondern N-(2-Ureido-benzoyl)-anthranilsäure (V) gebildet. Diese läßt sich sowohl zu 1,2,3,4-Tetrahydro-chinazolindion-(2,4) (III), als auch zu ihrem 3-(2′-Carboxy-phenyl)-Derivat (VI) cyclisieren.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00904699
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  • 4
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    Hydantoine, Thiohydantoine, Glykocyamidine, XII. Über die Kondensation von Benzil mit Guanidin und n-Butylguanidin (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 168-173 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Die basenkatalysierte Kondensation von Benzil mit Guanidin oder n-Butyl-guanidin führt nebeneinander zu 55-Diphenyl-glykocyamidin (Ic) und 7.8-Diphenyl-glykoluril-2.5-diimid (IIc) bzw. 3-(IIIc), sowie N2-[n-Butyl]-5.5-diphenyl-glykocyamidin (IVc) und 7.8-Diphenyl-glykoluril-2.5-bis-n-butylimid (Vb). Wie schon bei der früher untersuchten Kondensation mit Benzylguanidin, begünstigt Temperaturerhöhung die Bildung der Glykocyamidine, Temperaturerniedrigung die der Glykoluril-diimide, Erhöhung des pH im Medium die Bildung der N2-substituierten Glykocyamidine (bzw. mit Guanidin die des N-unsubstituierten Glykocyamidins), Erniedringung des pH die der 3-substituierten Glykocyamidine und Glykoluril-diimide.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960118
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  • 5
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    Hydantoine, Thiohydantoine, Glykocyamidine, XIX. Mitteil.: K. LEMPERT und G. DOLESCHALL, Experientia [Basel] 18, 401 [1962].. Darstellung einiger 2-[Dialkylamino-alkylimino]-imidazolidinon-(5) (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 95 (1962), S. 2885-2895 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Zwecks Untersuchung ihrer Wirksamkeit auf das Zentralnervensystem wurden einige 2-[Dialkylamino-alkylimino]-imidazolidinon-(5) (VIII, IX) durch Umsetzung von 2-Methylmercapto-Δ2-imidazolonen-(5) (VI) mit Diaminen dargestellt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19620951209
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  • 6
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    Durch Lewis-Säuren ausgelöste reduktive Umlagerungen vom Retrobenzilsäure-Typ, VI. Kreuzungsversuche (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 290-300 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reductive Rearrangements of the Retrobenzilic Acid Type Induced by Lewis Acids, VI. Crossing ExperimentsBy a series of crossing experiments the reductive retrobenzilic acid rearrangements of 5,5-diaryldithiohydantoins (1) and 4,4-diaryl-2-imidazoline-5-thiones (3), induced by aluminium chloride and yielding the corresponding 4,5-diaryl-4-imidazoline-2-thiones (2) and 4,5-diarylimidazoles (4), respectively, were shown to proceed intramolecularly.
    Notizen: Durch eine Serie von Kreuzungsversuchen wird der intramolekulare Verlauf der durch Aluminiumchlorid ausgelösten reduktiven Retrobenzilsäure-Umlagerung von 5.5-Diaryl-dithiohydantoinen (1) und 4.4-Diaryl-Δ2-imidazolin-thionen-(5) (3) zu 4.5-Diaryl-Δ4-imidazolin-thionen-(2) (2) bzw. 4.5-Diaryl-imidazolen (4) erwiesen.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040134
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  • 7
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    Hydantoine, Thiohydantoine, Glykocyamidine, XXXI Durch Lewis-Säuren ausgelöste reduktive Umlagerungen vom Retrobenzilsäure-Typ, VII Das anomale Verhalten des 5.5-Dibenzyl-dithiohydantoins und des 2.5-Bis-methylmercapto-4.4-dibenzyl-4H-imidazols (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3080-3086 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Hydantoins, Thiohydantoins and Glycocyamidines, XXXI Reductive Rearrangements of the Retrobenzilic Acid Type Induced by Lewis Acids, VII The Anomalous Behaviour of 5.5-Dibenzyldithiohydantoin and of 4-4.Dibenzyl-2.5-bis-(methylthio)-4H-imidazoleOn refluxing 5.5-dibenzyldithiohydantoin (1d) and 4.4-dibenzyl-2.5-bis(methylthio)-4H-imidazole (2d) with aromatic hydrocarbons in the presence of aluminium chloride one of the C-benzyl groups is cleaved off the heterocycle and transferred to the solvent.
    Notizen: Beim Kochen des 5.5-Dibenzyl-dithiohydantoins (1d) und des 2.5-Bis-methylmercapto-4.4-dibenzyl-4H-imidazols (2d) mit aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Aluminiumchlorid wird eine der C-Benzylgruppen vom Heteroring abgespalten und auf das Lösungsmittel übertragen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041012
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 8
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    Thermolyse des 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazols (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1628-1636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, I. Thermolysis of 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazoleThermolysis of 2,5-bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazole (1a) gives 2-methylthio-4,5-diphenylimidazole (2a) and/or 2,3,6,7,10,11-Hexaphenyltriimidazo[1,2-a : 1′,2′-c : 1″,2″-e]-[1,3,5]triazine (3). The thermally induced transformation of 1a into 2a differs from the earlier described version of the same reaction which is brought about by Friedel-Crafts type catalysts.
    Notizen: Die Thermolyse von 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazol (1a) liefert 2-Methylthio-4,5-diphenylimidazol (2a) und/oder 2,3,6,7,10,11-Hexaphenyltriimidazo[1,2-a : 1′,2′-c : 1″,2″-e][1,3,5]triazin (3). Die thermische Umwandlung von 1a in 2a unterscheidet sich von der früher beschriebenen, durch Friedel-Crafts-Katalysatoren ausgelösten Variante der gleichen Reaktion.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060529
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 9
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, IV. Die Kinetik der thermischen Umlagerung von 2,4,4-Thriaryl-5-mathylthio-4H-imidazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1645-1648 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, IV. Kinetics of the Thermal Rearrangement of 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolesThe thermal rearrangements of the title compounds 1a - d into the 2,4,5-triarylimidazoles 2 in different solvents and at different temperatures are first order reactions. No linear relation exists between the effect of the p-substituents of the migrating aryl groups on the reaction rates and their Hammett-Brown σ+ values. The solvent has practically no effect on the rearrangement rate of 1c. The activation parameters of the rearrangement 1c → 2c are given.
    Notizen: Die thermische Umlagerung der Titelsubstanzen 1a - d in die 2,4,5-Triarylimidazole 2 in verschiedenen Lösungsmitteln und bei verschiedenen Temperaturen folgt einem Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung. Der Einfluß des p-Substituenten der wandernden Arylgruppe ändert sich nicht linear mit den Hammett-Brownschen σ+-Werten. Das Lösungsmittel hat praktisch keinen Einfluß auf die Umlagerungsgeschwindigkeit von 1c. Die Aktivierungsparameter der Umlagerung 1c → 2c werden angegeben.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070522
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  • 10
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    as-Triazine und kondensierte Derivate, XVIII. Zur Ring-Ketten-Tautomerie bei 3-Hydroxythiazolo[3,2-b]-as-triazin-7-onen (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1492-1496 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: as-Triazines and Condensed Derivatives, XVIII. Ring-Chain Tautomerism in 3-Hydroxythiazolo[3,2-b]-as-triazin-7-onesThe hydroxyl groups of the most stable conformer (y) of 3-hydroxythiazolo[3,2-b]-as-triazin-7-one (2a) as well as of the related compound 4 are axial.  -  At elevated temperatures, the AB signal of the CH2 group in the 1H-NMR spectrum of compound 2b collapses, as a result of tautomerization to 3b, into a singlet. ΔG≠ is 17.0 kcal/mole at the coalescence temperature (68°C). In agreement with the decreasing order of the +I effect in the series CH3 〉 CH2Cl 〉 H, no similar tautomerizations take place up to 130°C in the case of compounds 2a and 2c. Compound 4, however, exists at elevated temperatures as an equilibrium mixture with the corresponding “open-chain” form 5.  -  The singlet of the CH2Cl group of compound 2c is transformed, at elevated temperatures, into an AB quadruplet. An explanation for this apparent anomaly is suggested.
    Notizen: Das stabilste Konformere (y) des 3-Hydroxythiazolo[3,2-b]-as-triazin-7-ons (2a) enthält eine axiale OH-Gruppe, ebenso wie das der verwandten Verbindung 4.  -  Bei Erhöhung der Temperatur fällt das AB-Signal der CH2-Gruppe im 1H-NMR-Spektrum von 2b als Folge der Tautomerisierung zu 3b in ein Singulett zusammen. Der ΔG≠-Wert bei der Koaleszenztemperatur (68°C) beträgt 17.0 kcal/mol. Im Einklang mit der Abnahme des +I-Effektes in der Reihenfolge CH3 〉 CH2Cl 〉 H erfolgt bei den Verbindungen 2a und 2c bis 130°C keine ähnliche Tautomerisierung. Die Verbindung 4 liegt jedoch bei erhöhter Temperatur im Gleichgewicht mit der „offenkettigen“ Form 5 vor.  -  Bei steigender Temperatur wandelt sich das Singulett der CH2Cl-Gruppe von 2c in ein Quadruplett um. Eine Erklärung für diese scheinbare Anomalie wird gegeben.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100432
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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