ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On Heteroorganic Compounds, XLIV. O-Alkyl (Arylsulfonamido)benzenethiophosphonatesThe synthesis as well as the physical and chemical properties of O-alkyl (arylsulfonamido)-benzenethiophosphonates 1-9 are described. These esters are present in an amidothione-imidothiol equilibrium, which lies far on the side of the amidothione form. The pK-values of compounds 1-6 obey the Hammett equation. In the S-methyl derivative 10 the P-SCH3 bond is cleaved selectively by alkaline hydrolysis to form 13, whereas the O—C bond is cleaved by hydrogen chloride to yield 14.
Notes:
Es wird über die Synthese, die physikalischen und chemischen Eigenschaften der O-Alkylester der (Arylsulfonamido)benzolthiophosphonsäuren 1-9 berichtet, die in einem Amidothion-Imidothiol-Gleichgewicht vorliegen, das auf der Seite der Amidothionform liegt. Die pK-Werte von 1-6 gehorchen der Hammett-Gleichung. Im S-Methylderivat 10 wird durch alkalische Hydrolyse selektiv die P-SCH3-Bindung, durch Chlorwasserstoff dagegen die O—C-Bindung unter Bildung von 13 bzw. 14 gespalten.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060504
Permalink