ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Deamination Reactions, 14. Bornyl- and Fenchyldiazonium Ions in Alkaline MediaBornyl- and fenchyldiazonium ions have been generated by photolysis of camphor benzenesulfonylhydrazone (11) and fenchone p-toluenesulfonylhydrazone (17), respectively, in aqueous sodium hydroxide and in methanol/sodium methoxide. Under these conditions, rearrangement from the bornane to the pinane series has been demonstrated by the detection of pinene hydrates, 27 and 28 (R = H), and of their methyl ethers (R = CH3). The product ratios require the intervention of two stereoisomeric, interconvertible pinyl cations.
Notes:
Bornyl- und Fenchyldiazonium-Ionen wurden durch Belichtung von Campher-benzol-sulfonylhydrazon (11) und Fenchon-p-toluolsulfonylhydrazon (17) in Natronlauge oder Methanol/Natriummethylat erzeugt. Unter diesen Bedingungen konnte die Umlagerung von der Bornan- in die Pinanreihe erstmals durch den Nachweis der Pinenhydrate 27 und 28 (R = H) und ihrer Methyläther (R = CH3) gesichert werden. Die Produktverhältnisse fordern das Auftreten stereoisomerer Pinyl-Kationen, die sich ineinander umlagern.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050833
Permalink
