ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ring-Fission of Cyclic Azo Compounds, VII1). - 6-Fluoro- and 6-Nitro-3-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-4-one and their Photolysis; Nucleophilic Substitution as a Test of Suschitzky's Fluorine Labelling MethodThe photolysis of the fluorine- and nitro-substituted benzotriazinones 1a, 1b was investigated with a view to obtaining direct proof of the diazonium intermediate 2β. The products 3, 4, 5, 6 and 7 substituted at C-6 correspond to those reported previously to occur in the photolysis of the unsubstituted benzotriazinone 1c, whereas the compounds 1d-1h are formed by interactions of 1a and amines or methanolate in dark reactions. The fluorine-substitution occurs according to scheme 2 (route a), and not with the intermediacy of an intramolecular diazonium anilide ion pair (route b). Reasons which make it unlikely that the diazonium anilide ion pair 2β is involved in the photofragmentation reaction of 1 are reported.
Notes:
Die Photolyse der fluor- und nitrosubstituierten Benzotriazinone 1a bzw. 1b wurde im Hinblick auf einen direkten Nachweis der Diazoniumzwischenstufe 2β untersucht. Die am C-6 substituierten Produkte 3, 4, 5, 6 und 7 entsprechen denjenigen, über die kürzlich als Photolyseprodukte der unsubstituierten Verbindung 1c berichtet wurde. Die Produkte 1d-1h entstammen dagegen einer Dunkelreaktion von 1a mit Aminen oder Methylat. Die Fluorsubstitution erfolgt gemäß Schema 2, Weg a und nicht über ein intramolekulares Diazoniumanilid-Ionenpaar 2βa (Weg b). Gründe, die es unwahrscheinlich machen, daß bei der Photofragmentierung von 1 das Diazoniumanilid-Ionenpaar 2β auftritt, werden genannt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760515
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