ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Der Abbau von L-Rhamnose nach Zemplén liefert 38% sirupöse 5-Desoxy-L-arabinose, die durch ihr Diäthylmercaptal charakterisiert wurde. Aus 5-Desoxy-L-arabinose entstanden mit Benzylamin, Anilin oder p-Toluidin und HCN sirupöse Reaktionsprodukte, deren katalytische Hydrierung neben wenig L-Rhamnonsäure-γ-lacton ein Gemisch der Hydrochloride von viel L-Chinovosamin (V) und wenig L-Rhamnosamin (VI) lieferte. Über die β-Tetraacetyl- und die N-Acetyl-Verbindung wurde das L-Chinovosamin · HCl rein isoliert. - N-Acetyl-L-chinovosamin gibt beim Kochen in Pyridin L( - )-5-α-Hydroxyäthyl-3-acetaminofuran. Daneben erhält man Kristalle, die wahrscheinlich 5-Acetyl-3-acet-amino-pyrrol darstellen. - D-Chinovosamin ließ sich aus D-Glucosamin auf folgendem Wege darstellen: β-Äthyl-N-acetyl-D-glucosaminid (IX) wurde in 6-Stellung tosyliert, acetyliert und mit NaJ in das 6-Jod-Derivat XII übergeführt. Dieses lieferte nach katalytischer Hydrierung XIII, das zu D-Chinovosamin · HCl (XV) verseift werden kann.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586170112
Permalink
