ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Reaction of α-Benzoylbenzyl Cyanide with 1.1-Disubstituted HydrazinesThe reaction of α-benzoylbenzyl cyanide (1) with 1.1-disubstituted hydrazines (2) yielded the corresponding hydrazone only in the case of 1-methyl-1-phenylhydrazine (2k). In the case of nine other hydrazines the reaction resulted in the elimination of one substituent and formation of 5-amino-1-alkyl-3.4-diphenylpyrazoles (3). The eliminated alkyl group is found either as a quaternary hydrazinium ion (N → N-transalkylation) or as an alkyl derivative of α-benzoyl-benzyl cyanide (N → O- and N → C-transalkylation). In the case of hydrazines with mixed substitution it is shown that the alkyl groups are split off at different rates.
Notes:
Die Reaktion von α-Benzoyl-benzylcyanid (1) mit 1.1-disubstituierten Hydrazinen (2) lieferte nur im Falle von 1-Methyl-1-phenyl-hydrazin (2k) das erwartete Hydrazon. Bei neun weiteren untersuchten Hydrazinen dagegen kommt es zu einer Eliminierung eines Substituenten und zur Bildung von 5-Amino-1-alkyl-3.4-diphenyl-pyrazolen (3). Die abgespaltene Alkylgruppe findet sich entweder in quartären Hydrazinium-Ionen (N → N-Transalkylierung) oder in Alkylderivaten von α-Benzoyl-benzylcyanid (N → O- sowie N → C-Transalkylierung) wieder. An gemischt substituierten Hydrazinen wird eine unterschiedliche Abspaltbarkeit der einzelnen Alkylreste festgestellt.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040705
Permalink
