ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthetic Anthracyclinones, 36. - Convergent Synthesis of Enantiomerically Pure Daunomycinone DerivativesThe ortho-quinoid vinylketenes 12 and 13 can be generated thermally or photochemically from the benzocyclobutenones 3 and 4. They undergo cycloaddition with the substituted benzoquinone 14 to yield the isomeric tetracyclic compounds 15, 16, 19, and 20 which can be oxidized to give the 10-deoxydaunomycinone derivatives 23 and 24. A similar cycloaddition of bisketenes obtained photolytically from the corresponding benzocyclobutenediones 9-11 with the enantiomerically pure AB building block 29 affords the symmetrically substituted daunomycinones 33-35 in only two steps.
Notes:
Die aus den Benzocyclobutenonen 3 und 4 thermisch oder photochemisch erzeugten ortho-chinoiden Vinylketene 12 und 13 gehen mit dem substituierten Benzochinon 14 eine Cycloaddition zu den isomeren Tetracyclen 15, 16, 19 und 20 ein, die zu den 10-Desoxydaunomycinon-Derivaten 23 und 24 oxidiert werden. Eine analoge Cycloaddition der aus den Benzocyclobutendionen 9-11 photochemisch erzeugten Bisketene mit dem enantiomerenreinen AB-Baustein 29 führt in nur zwei Schritten zu den optisch aktiven, symmetrisch substituierten Daunomycinonen 33-35.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819881002
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