ISSN:
1434-4475
Keywords:
Carboxamidomethyl ester as C-protecting group
;
Enzymatic deprotection
;
Peptide synthesis
;
α-Chymotrypsin- and Papain-catalyzed peptide bond formation
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Es wurden die Carboxamidomethylester (CAM-Ester) vonZ- undBoc-geschütztem Alanin und Phenylalanin hergestellt mit dem Ziel, ihre Eignung als Substrate für α-chymotrypsin- und papainkatalysierte Hydrolyse- sowie Peptidsynthesereaktionen zu untersuchen. Die leichte, unter milden Bedingungen und in Abhängigkeit von der Enzymspezifität erfolgende Abspaltung derCAM-C-Schutzgruppe wurde nachgewiesen. An Beispielen wird die proteasekatalysierte Synthese verschiedener Peptidderivate unter Verwendung vonCAM-Estern als C-und N-Komponenten in wäßrig-organischen Medien belegt. Die für die Umsetzungen benötigten Reaktionszeiten sind vergleichsweise gering.
Notes:
Abstract Carboxamidomethyl esters (CAM esters) ofZ- andBoc-protected alanine and phenylalanine were prepared in order to investigate their usefulness as substrates for α-chymotrypsin- and papain-catalyzed hydrolysis and peptide synthesis reactions. The easy removal of theCAM-C-protecting group under mild conditions and dependent on the enzyme specificity was demonstrated. Examples are given for the protease-catalyzed synthesis of various peptide derivatives usingCAM esters as C- and N-components in aqueous-organic media. Comparatively short reaction times were observed.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811332
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