ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Starting from 4-aminophenol, 4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione (4) and 4-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione (11) are synthesized. Contrary to the base-catalyzed formation of the unsubstituted phenyl derivative 1, the heterocycle 9 is formed by heating of 1-(ethoxycarbonyl)-4-[4-(trimethylsilyloxy)phenyl]semicarbazide (8). By treatment of 4-(4-hydroxyphenyl)urazole (9) with NO2 nitration of the aromatic ring and oxidation occur simultaneously with formation of 11. Oxidation by tert-butyl hypochlorite gives 4. First investigations on polybutadienes modified with 1, 4, 11 show the influence of the additional hydroxy group to the mechanical properties.
Notes:
Ausgehend von 4-Aminophenol wurden 4-(4-Hydroxyphenyl)-1,2,4-triazolin-3,5-dion (4) und 4-(4-Hydroxy-3-nitrophenyl)-1,2,4-triazolin-3,5-dion (11) hergestellt. Im Gegensatz zum basenkatalysierten Ringschluß zur nichtsubstituierten 4-Phenylverbindung 1 wird der Heterocyclus 9 beim Erhitzen von 1-(Ethoxycarbonyl)-4-[4-(trimethylsilyloxy)phenyl]semicarbazid (8) gebildet, wobei quantitativ Ethoxytrimethylsilan (10) abgespalten wird. Bei der Qxidation des 4-(4-Hydroxyphenyl)urazols (9) mit NO2 tritt gleichzeitig Nitrierung des Aromaten zu 11 ein. Oxidation mit tert-Butylhypochlorit führt zu 4. Erste Untersuchungen an Additionsprodukten von 1, 4 und 11 an Polybutadien zeigen den Einfluß der zusätzlichen polaren Hydroxylgruppe auf die mechanischen Eigenschaften.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200505
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