ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Methylen, durch Photolyse von Diazomethan erzeugt, wurde mit Dimethoxymethan (1), 1.1-Dimethoxy-äthan (4), Trimethoxymethan (10), 1.3-Dioxolan (14), 2-Methyl-1.3-dioxolan (20) und 2-Methoxy-1.3-dioxolan (28) in der Gasphase und in Lösung umgesetzt. Die Einschiebungsreaktionen des Methylens mit C—H-Bindungen sind struktur- und phasenabhängig. Die von mehreren O-Alkylgruppen beeinflußte C—H-Bindung („Aldehyd-Wasserstoff“) reagiert nur in 4 und 20 rascher, in 1 und 28 dagegen deutlich langsamer als andere C—H-Bindungen des gleichen Moleküls. Bei allen untersuchten Acetalen und Orthoestern, ausgenommen 1, wurde Einschiebung des Methylens in C—O-Bindungen festgestellt. 4 und 20 (in geringem Maß auch 14) zeigen außerdem Eliminerungsreaktionen unter Bildung von Vinyläthern (9, 19, 26).
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020403
Permalink
