ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
(Perhalomethylthio)heterocycles, XIV. Preparation and Properities of N-Substituted Tetrakis(trifluoromethylthio)pyrroles2,3,4,5-Tetrakis(trifluoromethylthio)pyrrole (1) reacts with bases and Lewis bases to give salts and 1: 1 adducts, respectively. The potassium (2b) and sodium salt (2c) as well as the adducts of pyridine (2d), NH3 (2e), and trimethylamine (2f) were prepared. Reactions of the silver or potassium salts with sulfenyl chlorides or SxCl2 (x = 1,2) give N-sulfenylated pyrroles 6a-f as well as dipyrrolylsulfane 5a and -disulfane 5b. Pentakis(trifluoromethylthio)pyrrole (6a) is a good mild sulfenylating agent, exchanging the CF3S group for acidic hydrogen atoms in alcohols, thioalcohols, and amines. The silver salt 2a reacts with CF3SeCl to form 1-(trifluoromethylselenyl)-2,3,4,5-tetrakis(trifluoromethylthio)pyrrole (6g). Except 2a, d, f, all other substances are sensitive against hydrolysis.
Notes:
2,3,4,5-Tetrakis(trifluormethylthio)pyrrol (1) reagiert mit Basen bzw. Lewis-Basen zu Salzen bzw. 1: 1-Addukten. Es werden das Kalium- (2b) und Natriumsalz (2c) sowie die Addukte des Pyridins (2d), Ammoniaks (2e) und Trimethylamins (2f) hergestellt. Umsetzungen des Ag- oder Kaliumsalzes mit Sulfenylchloriden bzw. SxCl2 (x = 1,2) führen zu N-sulfenylierten Pyrrolen 6a-f bzw. Dipyrrolylsulfan 5a und -disulfan 5b. Pentakis(trifluormethylthio)pyrrol (6a) ist ein ausgezeichnetes mildes Sulfenylierungsmittel und tauscht die CF3S-Gruppe gegen acide Wasserstoffatome von Alkoholen, Thioalkoholen und Aminen aus. Das Silbersalz 2a setzt sich mit CF3SeCl zu 1-(Trifluormethylselenyl)-2,3,4,5-tetrakis(trifluormethylthio)pyrrol (6g) um. Bis auf 2a, d, f, sind alle übrigen Substanzen hydrolyseempfindlich.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161008
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