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    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2814-2820 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Olefination Reactions with Phosphorous ylids, II. β-Oxido Phosphorus ylids in the Presence and Absence of Soluble Alkaline Metal Saltstrans-Stereoselective olefin synthesis by means of the modified Wittig reactions cannot be achieved in salt-free medium, since only in the presence of soluble lithium salts do the phosphorous betaines exist predominantly in the threo form.
    Notes: Phosphor-Betaine bevorzugen nur dann ganz eindeutig die threo-Form und können somit stereoselektiv in trans-Olefine übergeführt werden, wenn lösliche Lithiumsalze im Reaktions-gemisch zugegen sind.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 708 (1967), S. 1-35 
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Nicht-stabilisierte Phosphor-Ylide und ihre Betaine lagern Lithium-Salze an und büßen dabei ihre ursprüngliche Reaktivität größtenteils ein. Mit Kalium-tert.-butanolat lassen sie sich wieder aktivieren. Je nach Bedarf kann man somit die Wittig-Reaktion abbremsen und erneut beschleunigen. - Häufig führt die Carbonyl-Olefinierung zu einem Isomerengemisch mit ca. 50% cis- bzw. trans-Olefin. Darin äußern sich zwei gegenläufige Effekte: 1) Phosphor-Ylide und Aldehyde vereinigen sich unter kinetischer Kontrolle bevorzugt zum erythro-Betain und liefern, wenn man die Betain-Bildung irreversibel macht, überwiegend cis-Olefin. 2) Thermodynamisch ist das threo-Betain stabiler, so daß bei rascher Einstellung des Diastereomeren-Gleichgewichts zwischen erythro- und threo-Betain hauptsächlich trans-Olefine entstehen. - Präparative Methoden zur cis-oder trans-selektiven Carbonyl-Olefinierung werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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