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    Nucleoside, 391) Angular und linear erweiterte Allopurinole:Pyrazolo[4,3-f]- und Pyrazolo[4,3-g] chinazolinone (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1624-1635 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, 391) Angular and Linear Extended Allopurinols: Pyrazolo[4,3-f]- and Pyrazolo[4,3-g]quinazolinonesFacile synthese have been developed for 3,8-dihydro-9H-pyrazolo[4,3-f]quinazolin-9-one (3), an angled benzolog of allopurinol (1a), and for the linear benzologously extended pyrazolo[4,3-g]-quinazolin-5-ones 4, 29, 30, and 31, involving five-step sequences starting with 5-aminoindazol (6) and 5-methyl-6-nitroindazol (17), respectively. 4 and 30 display a xanthine oxidase inhibition comparable to that of allopurinol, 4 also acting as a substrate, whereby it is oxidized to the 7-oxo derivative 31.
    Notes: Ausgehend von 5-Aminoindazol (6)bzw. 5-Methyl-6-nitroindazol (17) wurden einfache, jeweils fünfstufige Synthesen entwickelt für 3,8-Dihydro-9H-pyrazolo[4,3-f]chinazolin-9-on (3), einem gewinkelten Benzologen von Allopurinol (1a), und für die Pyrazolo [4,3-g]chinazolin-5-one 4, 29, 30 und 31, die gestreckt erweiterte Benzologe darstellen. 4 und 30 weisen eine dem Allopurinol vergleichbare Hemmung der Xanthin-Oxidase auf, wobei 4 unter Oxidation zum 7-Ox-Derivat 31 auch als Substrat fungiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140506
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Nucleosides, 381) The Ribonucleosides of Allopurinol (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 1610-1623 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, 381) Die Ribonucleoside des Allopurinols2)Von den verschiedenen Ribonucleosiden des Allopurinols wurden die N-1-, N-2-und N-5-Isomeren (9c-11c) sowie die 1,5- und 2,5-bis-ribosylierten Derivate 6c und 7c durch snCl4- induzierte Glycosylierung von Bis(trimethylsilyl)allopurinol 4 mit acylierten Ribofuranosen (5) dargestellt. Trimethylsilyl-triflat als Katalysator bildete zusätzlich das O4-ribosylierte Isomere 8a. Die Konstitutionen der Produkte wurden aus UV-, 1H-NMR- und 13C-NMR-Daten abgeleitet. Die Fähigkeit der Produkte, Xanthin-Oxidase zu inhibieren, wurde untersucht.
    Notes: Of the various conceivable ribonucleosides of allopurinol, the N-1-, N-2-, and N-5-isomers (9c-11c) as well as the 1, 5-and 2,5-bis-ribosylated derivatives 6c and 7c have been prepared via stannic chloride-induced glycosylation of bis (trimethylsilyl)allopurinol 4 with acylated ribofuranoses (5). Trimethylsilyl triflate as catalyst in addition produced the O4-ribosylated isomer 8a. - The structures of the products were secured from UV, 1H, and 13 C NMR data. -Their xanthine oxidase inhibitory activity was evaluated.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140505
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Nucleosides, XXXVI. Synthesis of 3′-Homocitrullylamino- and 3′-Lysylamino-3′-deoxyadenosine and Their Relation to Cordyceps militaris Derived Products (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2588-2601 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleoside, XXXVI. Synthese von 3′-Homocitrullylamino- und 3′-Lysylamino-3′-desoxyadenosin und ihre Beziehung zu Produkten aus Cordyceps militarisSynthesen von N6-Desmethylpuromycin (6), von 3′-L-Homocitrullylamino-3′-desoxyadenosin (3) und seinem L-Lysyl-Analogen 4 werden beschrieben, basierend auf einem prapärativ leistungsfähigen Verfahren zur Darstellung von 3′-Amino-3′-desoxyadenosin (2) aus D-Xylose und der Anknüpfung der entsprechenden Aminosäure-Komponenten über die N-benzyloxycarbonyl-geschützten, jeweils in kristallisierter Form charakterisierten N-Hydroxysuccinimidyl- bzw. p-Nitrophenyl-Derivate Z,Z-Lys-OSU (18), Z-Phe(OMe)-OSU (20) und Z-hCit-ONP (23). -Synthetisches 3 erwies sich mit dem früher aus Cordyceps militaris isolierten Produkt identisch, was dessen Konstitution nunmehr beweist. - Die Untersuchung der biologischen Wirksamkeit ergab für 3 und 4 eine dem Puromycin (5) analoge, 20- bzw. 40fach geringere Inhibition der poly-(U)-dirigierten Polyphenylalanin-Synthese, während die Inhibitoreigenschaften von 6 qualitativ und quantitativ mit 5 übereinstimmen; folglich sind die N6-Methyl-Gruppen in 5 kein essentielles Strukturmerkmal zur Terminierung der ribosomalen Peptidkettenverlängerung.
    Notes: Syntheses of N6-desmethylpuromycin (6), of 3′-L-homocitrullylamino-3′-deoxyadenosine (3) and its L-lysyl analog 4 are reported, based on a preparatively efficient procedure for the preparation of 3′-amino-3′-deoxyadenosine (2) from D-xylose, and on attachment of the corresponding amino acid components via the N-benzyloxycarbonyl-blocked N -hydroxysuccinimidyl and p-nitrophenyl derivatives Z,Z-Lys-OSU (18), Z-Phe(OMe)-OSU (20) and Z-hCit-ONP (23), each characterized in crystalline form. - Synthetic 3 was identical with the product isolated previously from Cordyceps militaris, thus now unequivocally establishing its structure. - In biological evaluation, 3 and 4 exhibited inhibition of poly (U) directed polyphenylalanine synthesis analogous to that of puromycin (5), yet lower by factors of 20 and 40, respectively, whilst that of 6 was identical with 5 qualitatively and quantitatively; hence, the N6-methyl groups in 5 are not essential for termination of ribosomal peptide chain elongation.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120727
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Eine einfache und leistungsfähige Synthese acylierter Glyculosylbromide aus Hydroxyglycal-esternZuckerenolone, 20. Mitteilung. Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt.  -  19. Mitteilung: [5].Professor Friedrich Cramer zum 60. Geburtstag gewidmet (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 95 (1983), S. 906-908 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19830951123
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    A Facile, Efficient Synthesis of Acylated Glyculosyl Bromides from Hydroxyglycal EstersSugar Enolones, Part 20. This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft and the Fonds der Chemischen Industrie.-Part 19: [5].Dedicated to Professor Friedrich Cramer on the occasion of his 60th birthday (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Chemie International Edition in English 22 (1983), S. 891-892 
    Details
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.198308911
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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