ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Cyclisierung aromatischer o-Dialdehyde, wie Phthal-, Naphthalin-2.3- und Indan-5.6-dialdehyd, mit Acetophenon führt infolge einer von Wasserabspaltung begleiteten Umlagerung des Primärcyclisierungsproduktes zu 2-Benzoyl-indanon-Derivaten (7, 13, 17). Mit Nitromethan als Methylenkomponente wird unter gleichen Bedingungen direkt Wasser abgespalten unter Bildung von 2-Nitro-indenolen-(1) (30, 34, 36); Nitroäthan liefert C-methyl-verzweigte 2-Nitro-indandiole (33, 35). - Homophthaldialdehyd cyclisiert mit Nitromethan zu 2-Nitro-naphthalin. Diphendialdehyd liefert sowohl mit Acetophenon als auch Nitromethan und Nitroäthan Dibenzocyclohepten-Derivate (23, 40, 42, 43). - Dagegen gibt Naphthalindialdehyd-(1.8), der als Monohydrat 1H.3 H-Naphtho[1.8-c.d]pyrandiol-(1.3)-Struktur (46) besitzt, werden mit Acetophenon noch mit Nitromethan Cyclisierungsprodukte, da in dem erforderlichen basischen Medium entweder Hemialdal-Derivate entstehen oder Cannizzaro-Reaktion eintritt (49).
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010533
Permalink
