ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates, VIII. - Synthesis of O-(Trimethylsilyl)ketene O,N-Acetals, 2,5-Bis(trimethylsiloxy)pyrroles, -furans, and -thiophenesKetene O,N-acetals 3, 4, 6, 8 are obtained from N,N-diarylcarboxamides and N-acetylheterocycles 5, 7 by silylation with trimethylsilyl triflate (2) in the presence of triethylamine. Analogous reactions of carboxamides 9 and N-acyllactams 11 yield the ketene O,N-acetals 10, 12. Succinimides 13, succinic anhydrides 20, and succinic thioanhydrides 22 are doubly silylated by 2 to give the 2,5-bis(trimethylsiloxy)heterocycles 14, 21, 23. 2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan (21a) reacts with aldehyde acetals and orthoesters 24 catalyzed by 2 to yield 2,3-disubstituted succinic anhydrides 25.
Notes:
Keten-O,N-acetale 3, 4, 6, 8 erhält man aus N,N-Diarylcarbonsäureamiden 1 und N-Acetylheterocyclen 5, 7 durch Silylierung mit Trimethylsilyl-triflat (2) in Gegenwart von Triethylamin. Die analoge Umsetzung der Carbonsäureamide 9 und N-Acyllactame 11 führt zu den Keten-O,N-acetalen 10, 12. Aus der zweifachen Reaktion von Succinimiden 13, Bernsteinsäure-anhydriden 20 bzw. Bernsteinsäure-thioanhydriden 22 mit 2 erhält man die 2,5-Bis(trimethylsiloxy)heterocyclen 14, 21, 23. 2,5-Bis(trimethylsiloxy)furan (21a) setzt sich mit Aldehyd-acetalen und Orthoestern 24 in Gegenwart katalytischer Mengen 2 zu den 2,3-disubstituierten Bernsteinsäure-anhydriden 25 um.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870838
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