ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Hydroxyalkylierung von Phenylessigestern in DMSO mit höheren aliphatischen Aldehyden (verglichen mit Formaldehyd) führt zur bevorzugten Bildung eines der beiden jeweils möglichen Diastereomeren. Durch Stereospezifischen Abbau des bevorzugten diastereomeren 3-Hydroxy-2-phenyl-buttersäure-methylesters zum konfigurativ bekannten cis-2-Methyl-3-phenyl-oxiran wurde für diesen die erythro-Konfiguration bewiesen. Die Produktverteilung bei der Hydroxyalkylierung als thermodynamisch gesteuerter reversibler Gleichgewichtsreaktion erfordert keine speziellen Annahmen bezüglich der relativen Orientierung der Reaktanden im Übergangszustand, wie sie von Zimmerman und Traxler3) für die Ivanoff-Reaktion gemacht wurden, da diese nur bei kinetisch gesteuerten Reaktionen von Einfluß wäre.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010710
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