ISSN:
0009-2940
Keywords:
Anodic oxidation
;
Dipeptide, methoxylation, oxidation
;
Regioselective electrooxidation
;
Electrochemistry
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Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Regioselektive anodische Oxidation von N-Acyl-, N-Alkoxycarbonyl- und N-(2-Nitrophenylsulfenyl)-DispeptidesternDie durch Chlorid katalysierte anodische Methoxylierung geschützter Dipeptidester zeigt hohe Regioselektivität. Diese wird sowohl durch die N-Schutzgruppen als auch durch die Aminosäure-Seitenketten beeinflußt. Die anodische Methoxylierung läßt sich effektiv in Richtung auf die selektive Oxidation der C-terminalen Aminosäure steuern. Die regioselektive Oxidation der N-terminalen Aminosäuren gelingt, wenn man von N-(2-Nitrophenylsulfenyl)-geschützten Dipeptidestern ausgeht. Man erhält auf diese Weise die entsprechenden Sulfenimino-Verbindungen.
Notes:
The chloride-mediated anodic methoxylation of protected dipeptide esters shows high regioselectivity. It is influenced by the N-protecting groups and the amino acid side-chains. The anodic methoxylation may be effectively directed to the selective oxidation of the C-terminal amino acid. Regioselective oxidation of the N-terminal amino acid is obtained by direct electrolysis of N-(2-nitrophenylsulfenyl)-protected dipeptides with formation of the sulfenimino dipeptides.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891221117
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