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    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2903-2913 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The 8-Methyl- and 8,10-Dimethyltricyclo[5.3.1.04,ii]undeca-2,5,9-trien-8-yl Cation: A Contribution to the Question of a Bridged Trihomotropylium IonThe methylcyclohexenyl cation 9 is a short lived intermediate. The thermodynamically more stable cyclopentenyl cations 10a and 10b are generated via hydride shift. 10b finally dominates the equilibrium mixture. The dimethylcyclohexenyl cation 16 shows contrary to 9 no hydride shift. The question of a homoaromatic character in 16 has been denied unequivocally due to a comparison of relevant NMR data between 16 and its tetrahydro derivative 17.
    Notes: Das Methylcyclohexenylkation 9 ist eine kurzlebige Zwischenstufe. Es bildet unter Hydriverschiebung die thermodynamisch stabileren Cyclopentenylkationen 10a und 10b, von denen schließlich 10b das Gleichgewichtsgemisch beherrscht. Im Gegensatz zu 9 zeigt das Dimethylcyclohexenylkation 16 keine Hydridverschiebung. Ein NMR-spektroskopischer Vergleich zwischen 16 und seinem Tetrahydroderivat 17 verneint eindeutig die Frage nach einem trihomoaromatischen Charakter von 16.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2914-2919 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The 7,9-Dimethylbicyclo[4.3.1]deca-2,4,8-trien-7-yl Cation: A Bridged Dihomotropylium IonThe 7,9-dimethylbicyclo[4.3.1]deca-2,4,8-trien-7-yl cation (3) has been generated. Clearly, the two methyl groups disturb but don't suppress the dihomoaromatic delocalization. The question mentioned in the preceding paper1) cannot be answered unequivocally whether two methyl groups in 1,3-position stabilize the allylic cation of the tricyclic ion 1 so strongly that no trihomoaromatic delocalization takes place.
    Notes: Das 7,9-Dimethylbicyclo[4.3.1]deca-2,4,8-trien-7-yl-Kation (3) wird dargestellt. Die beiden Methylgruppen schwächen eindeutig die dihomoaromatische Delokalisierung, unterbinden sie aber nicht. Die in der voranstehenden Arbeit1) gestellte Frage, ob zwei Methylgruppen in 1,3-Anordnung das Allylkation im tricyclischen Ion 1 so stark stabilisieren, daß die trihomoaromatische Delokalisierung unterbunden wird, läßt sich nicht eindeutig beantworten.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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