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    Electronic Resource
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    Änderung der Orientierung von Substitutionsreaktionen an Thiophen- und Furanderivaten (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 80 (1968), S. 547-557 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Thiophen- und Furanderivate werden unter konventionellen Bedingungen in α-Stellung substituiert; gute und bequeme Methoden zur Gewinnung von β-Substitutionsprodukten standen früher nicht zur Verfügung. In diesem Aufsatz wird eine Methode beschrieben, welche die Synthese vieler β-substituierter Thiophene und Furane ermöglicht. Die Carbonylgruppe von α-Aldehyden oder Ketonen der Thiophen- und Furanreihe wird dabei durch Komplexbildung mit überschüssigem Aluminiumchlorid blockiert, so daß die elektrophile Substitution in 4-Stellung stattfindet. Eine weitere präparativ wertvolle Methode ist die Blockierung der Carbonylgruppe durch Acetalisierung. Die Acetale lassen sich mit lithium-organischen Verbindungen im Kern metallieren. Die Kombination beider Methoden macht viele Thiophen- und Furanderivate gut zugänglich.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19680801403
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Untersuchung von kondensierten Heteroaromaten mit Thiophen-Ringen. XXIII. Synthese und einige physikalische Eigenschaften der Selenopheno-thiophene (1973)
    New York, NY : Wiley-Blackwell
    Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung 315 (1973), S. 850-864 
    Details
    ISSN: 0021-8383
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Verschiedene Methoden zur Darstellung isomerer Selenopheno-thiophene (Selenopheno-[3,2-b]thiophen 8, Selenopheno[2,3-b]thiophen 9 und Selenopheno[2,3-c]thiophen 13) werden beschrieben. Die NMR-, UV-, IR- und massenspektroskopischen Daten sowie die Dipolmomente dieser Verbindungen werden zur Sicherung ihrer Struktur herangezogen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/prac.19733150507
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Modification of the Orientation of Substitution Reactions on Thiophene and Furan Derivatives (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Angewandte Chemie International Edition in English 7 (1968), S. 519-529 
    Details
    ISSN: 0570-0833
    Keywords: Substitution ; Furan derivatives ; Thiophenes ; Regioselectivity ; Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Under normal conditions, thiophene and furan derivatives are substituted in the α position, and no convenient alternative methods for the preparation of β-substitution products have been available until now. The present article describes a method that permits the synthesis of many β-substituted thiophenes and furans. In this method, the carbonyl group in α-aldehydes or ketones of the thiophene and furan series is blocked by complex formation with an excess of aluminum chloride, so that electrophilic substitution takes place in position 4. In another useful method, the carbonyl group is blocked by acetalization. The acetals can be metalated in the ring by organolithium compounds.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/anie.196805191
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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