ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The hitherto unknown title compounds 1 and 2 - readily obtained by amine diazotation (1) and Bamford-Stevens reaction (1, 2), respectively - show expected differences in both spectroscopic (UV/VIS, IR) and reactive behaviour towards (a) acids and electrophiles, (b) cycloaddition partners, (c) nucleophiles as well as (d) under thermolytic conditions leading to carbenes. Due to the more pronounced electron-withdrawal of the tetrazolyl system I, the isomers 1 react more slowly than 2 in cases (a) and (b), while with (c) and (d) the order is reverse. - The compounds 1 exhibit a certain sensitivity towards aqueous alkali (loss of the CHN2 function).
Notes:
Die bisher nicht bekannten Titelverbindungen 1 und 2 - gut zugänglich durch Amin-Diazotierung (1) bzw. Bamford-Stevens-Reaktion (1, 2) - zeigen neben planmäßigen Unterschieden im spektroskopischen Verhalten (UV/VIS, IR) erwartete Reaktivitätsabstufungen gegenüber (a) Säuren und Elektrophilen, (b) Cycloaddenden, (c) Nucleophilen sowie (d) bei der thermolytischen Carbenbildung. Dem stärkeren Elektronenzug des Tetrazolylsystems I zufolge reagieren die Isomeren 1 bei (a) und (b) langsamer als 2, bei (c) und (d) hingegen schneller. - Die Verbindungen 1 zeigen eine gewisse Alkaliempfindlichkeit (Verlust der CHN2-Funktion).
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200610
Permalink
