ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Glucosylhydrazines, 6. - Synthesis of Pyrazole, Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, and 1H-1,2,4-Triazole Gluconucleosides from Glucose HydrazonesThe β-linked pyrazole gluconucleosides 6b, 12b, 13b, and 14b were obtained regio- and diastereoselectively from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose hydrazone (5b) and acetylacetone, (ethoxymethylene)malondinitrile, (ethoxymethylene)cyanoacetate, and (aminomethylene)cyanoacetamide, respectively, in a one-pot reaction after two ring closures. 12b and 13b were transformed into the unprotected pyrazolo[3,4-d]pyrimidine gluconucleosides 15a and 16a (analogues of adenosine and inosine). Similarly from 5b and N-(ethoxymethylene)oxalate monoamide the β-linked glucopyranosyl-1 H-1,2,4-triazole-5-carboxylate 20 and from 5b and activated formic acid derivatives the parent triazole derivative 22 were obtained.
Notes:
2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucosehydrazon (5b) lieferte mit Acetylaceton, (Ethoxymethylen)malodinitril, (Ethoxymethylen)cyanessigester und (Aminomethylen)cyanacetamid in einem Reaktionsschritt nach zweifachem Ringschluß regio- und diastereoselektiv die β-verknüpften Pyrazolgluconucleoside 6b, 12b, 13b und 14b. Die Nucleoside 12b und 13b wurden in die ungeschützten Pyrazolo[3,4-d]pyrimidingluconucleoside 15a und 16a (Analoge des Adenosins bzw. Inosins) übergeführt. Entsprechend wurde aus 5b und N-(Ethoxymethylen)oxalsäureestermonoamid in einem Schritt der β-verknüpfte Glucopyranosyl-1 H-1,2,4-triazol-5-carbonsäureester 20 und mit aktvierten Ameisensäurederivaten das unsubstituierte 1H-1,2,4-Triazolderivat 22 erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119811218
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