ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Light-induced Reactions, XII. A Convenient Synthesis of DimethylcrocetinTwo variant schemes of a three-step synthesis of crocetin dimethyl ester (1c) are described. 2,6-Dimethylphenol (2a) or 4-bromo-2,6-dimethylphenol (2b), respectively, and (E)-1,4-dibromo-but-2-ene (3a) serve as conveniently available starting material. The photochemical cleavage of the linearly conjugated cyclohexadienones 6 and 7 affording seco-isomeric dienyl ketenes plays the key role, and is smoothly achieved by sun light of Frankfurt. The configuration of the stereoisomeric key compounds 6 and 7 is determined by enantioselective degradation, using circularly polarized light, as well as by enantioselective synthesis of 7.
Notes:
Zwei Varianten einer dreistufigen Synthese von Crocetin-dimethylester (1c) werden beschrieben. 2,6-Dimethylphenol (2a) oder 4-Brom-2,6-dimethylphenol (2b) und (E)-1,4-Dibrom-2-buten (3a) dienen als bequem zugängliche Synthesebausteine. Die photochemische Öffnung der linearkonjugierten Cyclohexadienone 6 und 7 zu seco-isomeren Dienylketenen, die mit Frankfurter Sonnenlicht mühelos erreicht werden kann, spielt die Schlüsselrolle. Die Konfiguration der stereoisomeren Schlüsselverbindungen 6 und 7 wird durch enantioselektiven Abbau von 7 mit zirkular polarisiertem Licht sowie durch enantioselektiven Aufbau von 7 festgelegt.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771101114
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