ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Trichloroacetonitrile and Phenyl Cyanate with Ylidene NitrilesThe base-catalyzed addition of ethyl 4,4-dicyano-3-methyl-3-butenoate (1) onto trichloroacetonitrile or phenyl cyanate, respectively, yields the substituted 2-amino-3,5-pyridinedicarboxylic acid derivatives 3. With the same components the 3-amino-2,4-dicyanocrotononitrile (8) analogously reacts to form the substituted 2,4-diamino-3,5-pyridinedicarbonitriles 9. The trichloromethyl or phenoxy group in 3 or 9 is exchanged by hydrazine hydrate to yield the pyrazolo-[3,4-b]pyridines (5, 13). From 3 further the substituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 7 is synthesized. Methyl 3-amino-2,4-dicyanocrotonate (14) reacts with trichloroacetonitrile or phenyl cyanate, respectively, to give the substituted 4-amino-3,5-dicyano-2(1H)-pyridinones 16. These can be converted into 2-alkoxy- and 2,6-dialkoxypyridine derivatives 18 - 21.
Notes:
4,4-Dicyan-3-methyl-3-butensäure-ethylester (1) addiert sich basenkatalysiert an Trichloracetonitril oder Phenylcyanat unter Bildung von substituierten 2-Amino-3,5-pyridinidcarbonsäure-Derivaten 3. 3-Amino-2,4-dicyancrotononitril (8) reagiert mit den gleichen Komponenten analog zu substituierten 2,4-Diamino-3,5-pyridindicarbonitrilen 9. Hydrazinhydrat tauscht in 3 und 9 die Trichlormethyl- oder Phenoxy-Gruppe aus unter Bildung von Pyrazolo[3,4-b]pyridinen (5, 13). Aus 3 wird ferner das substituierte Pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-on 7 hergestellt. Bei der Reaktion von 3-Amino-2,4-dicyancrotonsäure-methylester (14) mit Trichloracetonitril oder Phenylcyanat entstehen substituierte 4-Amino-3,5-dicyan-2(1H)-pyridinone 16. Letztere können in substituierte 2-Alkoxy- und 2,6-Dialkoxypyridine 18-21 umgewandelt werden.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180605
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