ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Azaisoindoles, II. Conversion of Azaphthalimidines into AzaisoindolesReactions of azaphthalimidines with N-benzoylpyridinium chloride afford α.α'-dipyridyl-monoazaisoindoles 1 or an α-acyl-α'-(acyloxy)monoazaisoindole 2. Lactams of N-heterocyclic carboxylic acids with an aminomethyl group vicinal to the carboxy group are O-alkylated by means of triethyloxonium salt. Alkaline hydrolysis of the oxonium salt 7 b results in the formation of the bi(azaisoindoleninylidene) 8, hydrolysis of the oxonium salt of 3 d in the formation of the reactive pyrrolo[3.4-d]pyrimidine 9.
Notes:
Durch Umsetzung von Monoaza-phthalimidinen mit N-Benzoyl-pyridiniumchlorid werden die α.α'-Dipyridyl-monoaza-isoindole 1 bzw. ein α-Acyl-α'-acyloxy-monoaza-isoindol 2 erhalten. Lactame von N-heterocyclischen Carbonsäuren mit einer zur Säuregruppe vicinalen Aminomethylgruppe werden mit Triäthyloxonium-Salz am Lactam-Sauerstoff alkyliert. Die alkalische Hydrolyse des Oxoniumsalzes 7 b führt zum Bi-[aza-isoindoleninyliden] 8, die des Oxoniumsalzes von 3 d zum reaktiven Pyrrolo[3.4-d]pyrimidin 9.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721051115
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