ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclopentenone Derivative, XII1). - Studies on the Stereoselectivity of Intramolecular CycloadditionsChemical as well as stereochemical results of intramolecular cycloadditions in the cyclopentenone series are shown to depend very strongly on the nature of the connecting unit. With linking carbon chains as in 6 and 7, cycloaddition products 8 and 9 are formed with high but differing stereoselectivity, while the sulfur analogue 11 gives rise to a 1:1.4 mixture of steroisomers 12 and 13. Some stereoselective transformations of the cycloadducts are reported.
Notes:
Das chemische wie auch stereochemische Resultat intramolekularer Cycloadditionen in der Cyclopentenon-Reihe zeigt eine starke Abhängigkeit von der Natur des Verknüpfungsgliedes. Bei Überbrückung mit einer Kohlenstoffkette werden aus den Vorstufen 6 und 7 die Cycloadditionsprodukte 8 und 9 mit ausgezeichneter, wenn auch entgegengesetzter Stereoselektivität hervorgebracht. Einbau eines Schwefelatoms in die Kohlenstoffkette indessen führt vom Thioether-Analogon 11 zu einem 1:1.4-Gemisch der stereoisomeren Cycloaddukte 12 und 13. Einige stereoselektive Transformationen der Cycloaddukte werden mitgeteilt.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201212
Permalink
