ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Bei der Umsetzung aromatischer o-Aminoketone mit bicyclischen Ketonen nach dem „Hydrochloridverfahren“ wird in der Bicyclo[3,3,1]nonan-, Bicyclo[3,2,2,]nonan-, Bicyclo[3,2,1]octan-, Bicyclo[3,1,1,]heptan- und Bicyclo[3,1,0]hexan-Reihe lediglich die erwartete Chinolinbildung beobachtet. Ketone vom Typ des Bicyclo[2,2,1]-heptanons-(2) bzw. Nortricyclanon reagieren mit o-Aminoacetophenon-, -propiophenon- und -desoxybenzoin-hydrochlorid in einer Ausweichreaktion unter 1,3-Eliminierung zu Derivaten des Nortricyclens bzw. des Quadricyclens, während das Bicyclo[2,2,2]octanon mit o-Aminoacetophenonhydrochlorid sowohl das bicyclisch kondensierte Chinolin als auch ein Derivat des Homotricyclens ergibt. o-Aminobenzophenon reagiert in allen Fällen unter Bildung der entsprechenden 4-Phenylchinoline.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19723140320
Permalink