ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyclic Olefins by Anodic Oxidation of β-(Trimethylsilyl)carboxylic Acids. - β-(Trimethylsilyl)acrylic Acid Derivatives as Acetylene equivalents in Diels-Alder ReactionsTrimethylsilyl-substituted dienophiles 1, 2 and 4 react with dienes 6-14 in 66-100% yields to give β-trimethylsilyl-substituted carboxylic acids 15-25, some of which are hydrogenated to 26-31. These are decarboxylated-desilylated to cyclic olefins 35-47 by Non-Kolbe electrolysis in 45-91% yields. The dienophiles 1, 2, and 4 are thus suitable acetylene equivalents for Diels-Alder reactions.
Notes:
Die Trimethylsilyl-substituierten Dienophile 1, 2 und 4 werden mit den Dienen 6-14 mit 66-100% Ausbeute zu β-Trimethylsilyl-substituierten Carbonsäuren 15-25 umgesetzt, von denen einige zu 26-31 hydriert werden. Diese lassen sich durch Nicht-Kolbe-Elektrolyse mit 45-91% Ausbeute zu cyclischen Olefinen 35 47 decarboxylieren-desilylieren. Die Dienophile 1, 2 und 4 sind damit günstige Acetylen-äquivalente für Diels-Alder-Reaktionen.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210622
Permalink