ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1H NMR spectra of several aliphatic and phenyl substituted alkenediynes have been obtained. Chemical shifts and coupling constants of these compounds are discussed in conjunction with some compounds described in the literature. Chemical shifts of the protons from isomeric alkenediynes R—C≡C—C≡C—CH=CH2, R—CH=CH—C≡C—C≡CH and R—CH=CH—C≡C—C≡C—CH3 (R = H, alkyl, C6H5, C6H4OCH3-p) are well correlated with cis/trans-isomerism and electronic effects of substituents at the C=C bond. The coupling constants were found to be only slightly dependent on the substitution at the double bond. We could resolve couplings over a maximum of eight bonds in the alkenediyne system.
Notes:
Die 1H-NMR-Spektren einer Reihe aliphatisch und phenylsubstituierter Alkendiine werden vorgestellt und, unter Berücksichtigung einiger literaturbekannter Verbindungen, chemische Verschiebungen und Kopplungskonstanten diskutiert.Die chemischen Verschiebungen der Protonen der untersuchten isomeren Alkendiine R—C≡C—C≡C—CH=CH2, R—CH=CH—C≡C—C≡CH und R—CH=CH—C≡C—C≡C—CH3 (R = H, Alkyl, C6H5, C6H4OCH3-p,) lassen sich hinsichtlich cis/trans-Isomerie und Substitution an der Doppelbindung befriedigend mit elektronischen Effekten und molekularen Magnetfeldern der Mehrfachbindungen erklären. Die Kopplungs-konstanten erweisen sich als kaum abhängig von der Substitution an der Doppelbindung. Über die Diacetylengruppierung hinweg können Kopplungen über maximal acht Bindungen beobachtet werden.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270080506
Permalink
