ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thiono and Dithio Esters, XVI. Dithionooxalic EstersDithionooxalic esters 2have been obtained by treatment of ethereal solutions of dialkyl oxalimidates 4 with hydrogen sulfide at -10 to -20°C in the presence of 2 moles of glacial acetic acid. The i. r., 1H n. m. r., u. v., and mass spectra of 2are discussed. Under base catalysis the dithionooxalic esters 2 isomerise to the dithiolooxalic esters 1. Potassium hydrogen sulfide in ethanol desulfurises 2to yield 2-(alkoxy)thionoacetic esters. This has been shown with O,O-diethyl dithiooxalate (2b), which is converted to ethyl 2-(ethoxy)thioacetate (5). A substance described by Fetkenheuer and Lecus as dimethyl tetrathiooxalate has been identified as 4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-thione (7).
Notes:
Die Dithionoxalester 2entstehen aus ätherischen Lösungen der Oxaldiimidsäureester 4mit Schwefelwasserstoff bei -10 bis -20°C in Gegenwart von 2 mol Eisessig. Die IR-, 1H-NMR-, UV- und Massenspektren von 2werden diskutiert. Unter Basenkatalyse isomerisieren die Dithionoxalester 2 zu den Ditholoxalestern 1, mit Kaliumhydrogensulfid in Äthanol werden sie zu den 2 -Alkoxythionessigsäureestern reduktiv partiell entschwefelt, wie die Umsetzung des Dithiooxalsäure- O,O-diäthylesters (2b) zum 2-(Äthoxy)thioessigsäure-O-äthylester (5) zeigt. Eine von Fetkenheuer und Lecus4) als Tetrathiooxalsäure-dimethylester beschriebene Substanz konnte als 4,5-Bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-thion (7) identifiziert werden.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070933
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