ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die unterschiedliche thermische Stabilität dreier 1-Chlor-2-phenyl-2-aryl-vinyllithium-Stereomerenpaare 4 (Aryl = p-Chlor-phenyl, p-Biphenylyl bzw. p-Tolyl) gibt Auskunft über die Substituenteneinflüsse ihres zu Phenyl-aryl-acetylenen 8 führenden Zerfalles. Ein p-Substituent in der wandernden Phenylgruppe erhöht die Umlagerungsbereitschaft in der Reihe Cl 〈 H 〈 C6H5 〈 CH3 〈 CH3O. Im stationären Arylrest ist sein Einfluß gleichgerichtet und dem Betrage nach etwa gleich groß. Die Thermolyse der radiomarkierten Biphenylyl-Isomeren 4b läßt vermuten, daß sich die Umlagerung in THF ausschließlich unter Verschiebung der zum vinylgebundenen Chlor trans-ständigen Arylgruppe vollzieht. Der Chemismus wird diskutiert.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000335
Permalink
