ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XII: Reaction of Persubstituted Isothioureas with IsocyanatesThe isothiourea 1a reacts with the sulfonyl isocyanates 2a-c to give the stable 1,4-dipoles 3a-c, which can be characterized spectroscopically as well as by protonation to yield the ureas 7. For one example (3b) the molecular structure is elucidated by an X-ray structural analysis. The isothioureas 1b-g with bulkier substituents react with 2a, b in a [2 + 2]-cycloreversion to give the isocyanates 5 and the N-sulfonylisothioureas 6. Using (thio)benzoyl isocyanates (2d, e) the same type of reaction leads to the N-(thio)benzoylisothioureas 8.
Notes:
Der Isothioharnstoff 1a reagiert mit den Sulfonylisocyanaten 2a-c zu den stabilen 1,4-Dipolen 3a-c, die sich spektroskopisch sowie durch Protonierung zu den Harnstoffen 7 charakterisieren lassen. An einem Beispiel (3b) wurde die Molekülstruktur durch eine Röntgenstrukturanalyse aufgeklärt. Die höher substituierten Isothioharnstoffe 1b-g setzen sich mit 2a, b in einer [2 + 2]-Cycloreversion zu den Isocyanaten 5 und den N-Sulfonylisothioharnstoffen 6 um. Mit (Thio)-Benzoylisocyanat (2d, e) entstehen nach dem gleichen Reaktionsprinzip N-(Thio)Benzoylisothioharnstoffe 8.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110426
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