ISSN:
1434-4475
Keywords:
Enzymatic synthesis in biphasic systems
;
Peptide synthesis
;
α-Chymotrypsin
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die DipeptidderivateZ-Tyr-Leu-NH2 undMca-Tyr-Leu-NH2 wurden durch α-chymotrypsin-katalysierte Kupplung in biphasischen Systemen aus Puffer und Essigsäureethylester hergestellt. Im Vergleich zu einem rein wäßrigen Medium, in dem nahezu keine Synthese erfolgt, wird in einem biphasischen System die Synthesereaktion durch Extraktion des Dipeptids in die organische Phase wesentlich begünstigt. Es wurde der Einfluß verschiedener Reaktionsparameter, wie Pufferkonzentration, Reaktionszeit, Volumenverhältnis von organischer zu wäßriger Phase und Reaktandenkonzentration auf die Ausbeute anZ-Tyr-Leu-NH2 untersucht. Ein Austausch der hydrophobenZ-Gruppe gegen die hydrophilere Chloracetylgruppe führte zu besseren Dipeptidausbeuten bei höheren Reaktionsgeschwindigkeiten.
Notes:
Abstract The dipeptide derivativesZ-Tyr-Leu-NH2 andMca-Tyr-Leu-NH2 were synthesized by α-chymotrypsin-catalyzed coupling reactions in solvent systems consisting of buffer and ethyl acetate. In comparison to a pure aqueous medium, in which only insignificant synthesis takes place, the product formation is greatly enhanced in a biphasic medium due to extraction of the dipeptide into the organic phase. The influence of several reaction parameters, such as buffer concentration, reaction time, volume ratio of organic and aqueous phase, and reagent concentration on the yield ofZ-Tyr-Leu-NH2 was investigated. Replacement of the hydrophobicZ-group by the more hydrophilic chloroacetyl group resulted in better dipeptide yields at higher reaction rates.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00816870
Permalink