ISSN:
0044-2313
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Adipic Acid Diamide with Phosphorus PentachlorideThe reaction of adipamide (I) with phosphorus pentachloride in a solvent leads to (Cl3P=NCCl2CCl2CH2)2 (II). The stages of the reaction are: 1. chlorination of the keto and methylen groups 2. formation of the —N=PCl3 group.This result is a supplement of the existing conception about the course of the reaction of carboxylic acid amides with phosphorus pentachloride.The reaction of (I) with PCl5 without any solvent has been reproduced and the course of reaction has also been investigated. This reaction gives mainly NC(CH2)4CN.The resulting product of a careful hydrolysis of (II) is (Cl2OPN=CClCl2CH2)2. A total hydrolysis gives back (I).
Notes:
Bei der Umsetzung von Adipinsäurediamid (I) mit Phosphorpentachlorid in einem Verdünnungsmittel bildet sich (Cl3P=NCCl2CCl2CH2)2 (II). Der Reaktionsablauf ist: 1. Chlorierung der Keto- und Methylengruppen und 2. Bildung der —N=PCl3-Gruppierung. Dieses Ergebnis ist eine Ergänzung der bisherigen Vorstellungen über den Reaktionsablauf bei der Umsetzung von Säureamiden mit Phosphorpentachlorid.Die Reaktion von (I) mit PCl5 ohne Lösungsmittel wurde nachgearbeitet und ebenfalls in ihrem Ablauf untersucht. Hierbei entsteht vornehmlich NC(CH2)4CN.Bei vorsichtiger Hydrolyse von (II) erhält man (Cl2OPN=CClCCl2CH2)2. Totalhydrolyse führt zur Rückbildung von (I).
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19733960303
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