ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 2.-3(2-Aminoethylidene)-2.3-dideoxy-D-mannose and Derivatives of 2.-3(Aminomethylene)-2.3-dideoxy-D-mannose - Amino Sugars with a Cyclopropane RingThe syntheses of the title compounds were realised first by reduction of the cyclopropane carboxylic acid ester 1 to the alcohol 4 and subsequent introduction of the nitrogen function via a displacement reaction at C-7 and second by a Curtius degradation of the cyclopropane carboxylic acid azide 14. The aminoethylidene monosaccharide 10 was obtained in free, protected form, however, preparation of the free cyclopropyl amine was not possible due to its instability.
Notes:
Die Synthese der Titelverbindungen erfolgte einmal durch Reduktion des Cyclopropancarbonsäureesters 1 zum Alkohol 4 und Einführung der Stickstoff-Funktion durch eine Substitution an C-7 und zum anderen durch Curtius-Abbau des Cyclopropancarbonsäureazids 14. Während das Aminoäthyliden-Monosaccharid 10 in freiem Zustand erhalten werden konnte, war die Darstellung des freien Cyclopropylamins infolge seiner Zersetzlichkeit nicht möglich.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050234
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