ISSN:
0009-2940
Keywords:
ANRORC mechanism
;
1,2,4-Oxadiazoles
;
4(1H)-Quinazolone oximes
;
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ringumwandlung von 1,2-disubstituierten 4(1H)-Chinazolonoximen zu 3,5-disubstituierten 1,2,4-OxadiazolenO-Benzoyl- und O-Acetyl-2-benzylaminobenzamidoxim (8b, c) ergeben in basischem Medium 5-substituierte 3-(2-benzylaminophenyl)-1,2,4-oxadiazole (9a, b), während Erhitzen in reinem Wasser zu 2-Amino-1-benzylbenzimidazol (10) führt. Reaktion von 2-(N-Acylbenzylamino)benzonitril (12) mit Hydroxylamin, oder Behandlung von O-Acyl-2-(N-benzoylbenzylamino)benzamidoxim (8f, g) with Säure ergibt die neuen 1,2-disubstituierten 4(1H)-Chinazolonoxime 13, die beim Erwärmen in Gegenwart von Alkali nach einem ANRORC-Mechanismus zu den 1,2,4-Oxadiazolen 9a, b isomerisieren.
Notes:
In basic media O-Benzoyl- and O-acetyl-2-benzylaminobenzamide oxime (8b, c) give 5-substituted 3-(2-benzylaminophenyl)-1,2,4-oxadiazoles (9a, b), while on heating in pure water 2-amino-1-benzylbenzimidazole (10) is formed. Reaction of 2-(N-acylbenzylamino)benzonitrile (12) with hydroxylamine, or treatment of O-acyl-2-(N-benzoylbenzylamino)benzamide oximes (8f, g) with acid give the novel 1,2-disubstituted 4(1H)-quinazolone oximes 13, which isomerize on heating with alkali by an ANRORC mechanism to the 1,2,4-oxadiazoles 9a, b.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220616
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