ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nitrile Ylides from Oxazolin-5-ones; Detection by Adduct Formation and Rearrangement into 2-Azabuta-1.3-dienesOxazolin-5-ones undergo thermal cycloelimination of carbon dioxide to yield nitrile ylides 11 which are detected by means of adduct formation with activated dipolarophiles. In absence of dipolarophiles rearrangement to 2-azabuta-1.3-dienes (15, 16) may occur which react intramolecularly with suitable functional groups to bisenamines 18, N-alkenylpyrroles 22 and Δ1-pyrrolines 24. The 1.5-dipolar cyclisation of nitrile ylides to pyrroles is described.
Notes:
Oxazolinone-(5) zerfallen beim Erhitzen unter Cycloeliminierung von Kohlendioxid in Nitril-Ylide 11, die durch Adduktbildung mit aktivierten Dipolarophilen nachgewiesen werden. Bei Abwesenheit von Dipolarophilen kann Umlagerung in 2-Aza-butadiene-(1.3) (15, 16) eintreten, die intramolekular mit geeigneten funktionellen Gruppen zu Bis-enaminen 18, N-Alkenyl-pyrrolen 22 und Δ-Pyrrolinen 24 weiterreagieren. Die 1.5-dipolare Cyclisierung von Nitril-Yliden zu Pyrrolen wird beschrieben.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041212
Permalink
