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  • 1
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 469-478 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Heating (2-aminophenyl)acetamides with formaldehyde in ethanol or diethylene glycol dimethylether yields 2.3.4.5-tetrahydro-1H-1,3-benzodiazepine-4-ones; 2.3.4.5-tetrahydro-1H-1.3-benzodiazepine-2-ones are formed by reaction of phosgene with β-(2-aminophenyl)ethylamines. The (2-nitrophenyl)acetamides needed as intermediate compounds were synthesized from the corresponding nitrobenzoic acids byArndt—Eistert reaction.
    Notes: Zusammenfassung Beim Erhitzen von (2-Aminophenyl)acetamiden mit Formaldehyd in Äthanol oder Diäthylenglykoldimethyläther erhält man 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,3-benzodiazepin-4-one; 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,3-benzodiazepin-2-one entstehen beim Einwirken von Phosgen auf β-(2-Aminophenyl)äthylamine. Die als Zwischenprodukte benötigten (2-Nitrophenyl)acetamide wurden aus den entsprechenden Nitrobenzoesäuren durchArndt—Eistert-Reaktion hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Acetals ; Desulfurization ; Enantiomerically pure alkanoles ; Thiophenemethanol derivatives
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Summary Acetals3 and4 of alkylthienylcarbinols1 were prepared using an enantiomerically pure lactol2. In the key step these compounds were desulfurized. After deprotection the target compounds7 andent-7 were obtained.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 3
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 101 (1970), S. 1443-1453 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract 2-Amino-5-chlorobenzhydrylamine reacts with SO2Cl2 in ether to yield 6-chloro-2-methyl-4-phenyl-3.4-dihydroquinazoline (5b) and in pyridine to yield 6-chloro-4-phenyl-3.4-dihydro-1H-2.1.3-benzothiadiazine-2.2-dioxide (4). On treatment with SO2Cl2 followed by reaction with NH3, 2-amino-5-chlorobenzophenone and the Na-salts of its N-acetyl-or N-benzoyl derivative yield 6-chloro-4-phenyl-1H-2.1.3-benzothiadiazine-2.2-dioxide (12). By hydrogenation of the latter compound also4 is obtained. The structures of the by-products of these reactions were elucidated.
    Notes: Zusammenfassung Bei der Umsetzung von 2-Amino-5-chlorbenzhydrylamin mit SO2Cl2 in Äther entsteht 6-Chlor-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin (5b). Führt man die Reaktion in Pyridin aus, dann erhält man 6-Chlor-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-2,1,3-benzothiadiazin-2,2-dioxid (4). Behandelt man 2-Amino-5-chlorbenzophenon sowie die Na-Salze seines N-Acetyl-oder N-Benzoyl-Derivates mit SO2Cl2 und anschließend mit NH3, dann erhält man 6-Chlor-4-phenyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-2,2-dioxid (12), das bei der Hydrierung ebenfalls4 liefert. Die Strukturen der bei diesen Reaktionen als Nebenprodukte auftretenden Verbindungen wurden geklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 4
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 872-878 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Heating the disodium salt of 5-chloro-2-(chloromethane-sulfonamido)-benzophenone-β-oxime (2) yields 7-chloro-5-phenyl-1.3-dihydro-2.1.4-benzothiadiazepine-2.2.4-trioxide (3). The structures of3 and of further derivatives of this new ringsystem were determined and degradation products, which are formed from these compounds by treatment with acids, by UV-irradiation or by heating were identified.
    Notes: Zusammenfassung Das Dinatriumsalz des 5-Chlor-2-(chlormethansulfonamido)-benzophenon-β-oxims (2) liefert beim Erhitzen 7-Chlor-5-phenyl-1,3-dihydro-2,1,4-benzothiadiazepin-2,2,4-trioxid (3). Es wurden die Strukturen von3 sowie weiterer Derivate dieses neuen Ringsystems bewiesen und Abbauprodukte aufgeklärt, die aus diesen Verbindungen beim Einwirken von Säuren, beim Bestrahlen mit UV-Licht oder beim Erhitzen entstehen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 879-889 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract By treatment of 5-chloro-2-(chloromethanesulfonamido)-benzophenone (2) and 5-chloro-2-(jodomethane-sulfonamido)-benzophenone (8) with NH3 the halogen can not be replaced by an amino group. Instead, either the corresponding benzophenone imines (5, 9) or, by subsequent elimination of SO2 and HX, 6-chloro-4-phenyl-1,2-dihydro-quinazoline (6) are formed. The mechanism of the formation of6 was thoroughly studied.
    Notes: Zusammenfassung Beim Einwirken von NH3 auf 5-Chlor-2-chlormethansulfonamido)-benzophenon (2) bzw. 5-Chlor-2-(jodmethansulfonamido)-benzophenon (8) gelingt es nicht, das Halogen durch die Aminogruppe zu ersetzen. Es bilden sich entweder nur die entsprechenden Benzophenonimine (5, 9) oder es entsteht unter nachfolgender SO2- und HX-Abspaltung 6-Chlor-4-phenyl-1,2-dihydrochinazolin (6). Der Mechanismus der Bildung von6 wurde eingehend untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 928-933 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract The reaction of 5-chloro-2-(N-methyl-jodomethanesulfon-amido)-benzophenone (6b) with liquid or absol. alcoholic ammonia leads to 6-chloro-4-hydroxy-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazine-2,2-dioxid (7) and 6-chloro-4-hydroxy-3-jodo-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazine-2,2-dioxid (9) resp. The mechanism of these reactions is discussed.
    Notes: Zusammenfassung 5-Chlor-2-(N-methyl-jodmethansulfonamido)-benzophenon (6 b) reagiert mit flüss. NH3 zu 6-Chlor-4-hydroxy-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-2,2-dioxid (7), mit NH3 in absol. Alkohol zu 6-Chlor-4-hydroxy-3-jod-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-2,2-dioxid (9). Der Mechanismus dieser Reaktionen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 934-940 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract By reaction of isatoic anhydrides with 1.2-dimethylhydrazine the corresponding 1′.2′-dimethylanthranilic acid hydrazides are formed. The reaction of the latter with phosgene yields 1.3.4-benzotriazepine-2.5-diones.
    Notes: Zusammenfassung Aus Isatosäureanhydriden erhält man durch Umsetzen mit 1,2-Dimethylhydrazin die entsprechenden 1′,2′-Dimethylanthranilsäurehydrazide, die sich mit Phosgen zu 1,3,4-Benzotriazepin-2,5-dionen cyclisieren lassen.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 941-947 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Reaction of 1′.2′-dimethylanthranilic acid hydrazides with aldehydes or ketones yields the corresponding 2.3.4.5-tetrahydro-1H-1.3.4-benzotriazepines. These compounds are also formed from anthranilic acid hydrazides having an unsubstituted amino group (1 a, 1 b) which hence would allow the formation of azomethines.
    Notes: Zusammenfassung Beim Einwirken von Aldehyden oder Ketonen auf 1′,2′-Dimethylanthranilsäurehydrazide tritt Ringschluß zu den entsprechenden 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-1,3,4-benzotriazepinen ein. Diese heterocyclischen Ringe entstehen auch aus solchen Anthranilsäurehydraziden, bei denen die Aminogruppe unsubstituiert ist (1 a, 1 b) und somit die Bildung von Azomethinen möglich wäre.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 1393-1399 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract The 1-chloroacetylaminoanthraquinones of formula1 are transformed byFinkelstein reaction into the corresponding 1-jodoacetylaminoanthraquinones2–5. Treatment of the latter with secondary amines yields the compounds6–18.
    Notes: Zusammenfassung Aus den 1-Chloracetylaminoanthrachinonen der Formel1 erhält man durchFinkelsteinreaktion die entsprechenden 1-Jodacetylaminoanthrachinone2–5, die mit sekundären Aminen zu den Verbindungen6–18 umgesetzt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 10
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    Springer
    Monatshefte für Chemie 100 (1969), S. 1434-1437 
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Abstract Heating the Na-salt of 5-chloro-2-(N-methyl-jodomethanesulfonamido)-benzophenone-α-oxime (8) in dimethylformamide yields 8-chloro-1-methyl-6-phenyl-1H,3H-4,2,1,5-benzoxathiadiazocine-2,2-dioxide (9).
    Notes: Zusammenfassung Beim Erhitzen des Na-Salzes des 5-Chlor-2-(N-methyl-jodmethansulfonamido)-benzophenon-α-oxims (8) in Dimethylformamid entsteht 8-Chlor-1-methyl-6-phenyl-1H,3H-4,2,1,5-benzoxathiadiazocin-2,2-dioxid (9).
    Type of Medium: Electronic Resource
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