ISSN:
1434-4475
Keywords:
Cycloaddition of nitrone
;
1,3-Dipolar cycloaddition
;
Frontier orbital treatment
;
Furan
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Die Interpretation der Grenzorbitale von Furan deutete auf eine mögliche Reaktivität bezüglich 1,3-dipolarer Cycloaddition hin, die durch LU(1,3-Dipol)-HO(Furan)-Wechselwirkung bestimmt wird. Nitrone mit elektronenanziehenden Substituenten wurden ausgewählt. Bei der Reaktion desC-Benzoyl-N-phenyl-nitrons (1a) mit großem Überschuß von Furan (bei 60°) wurden das Monocycloaddukt2a, die zwei Biscycloaddukte4 und5, sowie weitere Reaktionsprodukte des Nitrons erhalten: Azoxybenzol (8), Umlagerungsprodukt9a, Benzanilid10a, Benzoesäure (11a) und Phenylglyoxalsäure (12). Die Cycloaddition vonC-(4-Brombenzoyl)-N-phenylnitron (1b) an Furan wurde ebenfalls durchgeführt.
Notes:
Abstract A frontier orbital treatment of furan suggests its possible reactivity in 1,3-dipolar cycloadditions with dipoles posessing low lying LUMO's, such as nitrones, especially those with electronwithdrawing substituents. By the reaction ofC-benzoyl-N-phenylnitrone1a with an excess of furan at 60° the monocycloadduct2a, two biscycloadducts4 and5 and further reaction products of nitrone such as azoxybenzene8, diketoamide9a, benzoanilide10a, benzoic acid11a and phenyl glyoxylic acid12 were isolated. The cycloaddition ofC-(4-bromobenzoyl)-N-phenylnitrone1b with furan is also reported.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00899256
Permalink