ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Ausgehend von den benzoylierten Ribofuranosiden des Pyridons-(2) 5 und Pyridazons-(3) 6 gelang die Synthese der Ribofuranoside des Thiopyridons-(2) 3 und Thiopyridazons-(3) 4 durch Thionierung mittels Phosphor(V)-sulfid in α-Picolin bzw. Pyridin. Die Ribofuranoside 1, 2, 3 und 4 wurden UV-, CD- und NMR-spektroskopisch untersucht. Bei den nichtthionierten Verbindungen 1 und 2 wechselte das Vorzeichen der Cotton-Effekte durch ein zum glykosidischen N-Atom benachbartes N-Atom. Die thionierten Verbindungen 3 und 4 zeigten bei den den UV-Absorptionsmaxima entsprechenden Wellenlängen Cotton-Effekte mit positivem Vorzeichen. Bei 3 trat bei 397 nm noch ein auf einen n → π*-Übergang zurückzuführender Cotton-Effekt mit negativem Vorzeichen auf.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19743160412
Permalink
