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    Herstellung von methoxythiocarbonyl-substituierten Harnstoffen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 165-170 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Methoxythiocarbonyl Substituted UreasThe alkali metal salts 4 of phenylthiocarbamic O-methyl ester (1) yields with phosgene a carbonyl chloride (5), which is a suitable starting material for the preparation of the hitherto unknown group of methoxythiocarbonyl substituted ureas. In its reactions with carbonyl chlorides or sulfonyl chlorides, 4 shows the typical behaviour of an ambident anion.
    Notes: Die Alkalisalze 4 des Phenylthiocarbamidsäure-O-methylesters (1) liefern mit Phosgen ein Säurechlorid (5), welches einen bequemen Zugang zur bisher unbekannten Gruppe der methoxythio-carbonyl-substituierten Harnstoffe 6 eröffnet. Die Umsetzung von 4 mit Carbonylchloriden bzw. mit Sulfonylchloriden zeigt, daß 4 das typische Verhalten einer ambifunktionellen Verbindung aufweist.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130117
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Nucleophile aromatische Substitutionen, XIII. Der Nachweis löslicher Komplexe aus Lithiumpiperidid und Lithiumhalogeniden (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 332-340 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Bildung des Benz-ins aus Halogenbenzol und Lithiumpiperidid im Mol.-Verhältnis 1:1 in Äther zeigt eine Selbsthemmung, für die ein inaktiver Komplex aus Lithiumpiperidid und Lithiumhalogenid verantwortlich ist. Die quant. Auswertung von Versuchen mit verschiedenen Anfangskonzentrationen an Lithiumbromid bzw.-jodid lehrt, daß es sich um 1:1-Komplexe handelt, deren Dissoziationskonstanten bestimmt werden. Die Bedeutung solcher Komplexe für die abgestufte Reaktivität von Lithiumamiden und lithiumorganischen Verbindungen wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930210
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Nucleophile aromatische Substitutionen, XIV. Partielle Geschwindigkeitskonstanten der Arin-Bildung aus Bromaromaten mittels Lithiumpiperidids (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 412-424 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die kinetischen Daten der Arin-Freisetzung aus Arylhalogeniden (27 Derivate des Brombenzols, 3 des Chlorbenzols, 6 Bromderivate kondensierter Systeme) befinden sich im Einklang mit der o-Metallierung als RG-bestimmendem Schritt. Die partiellen RG-Konstanten der subst. Brombenzole entsprechen der Erwartung für die aromatischen CH-Aciditäten und zeigen eine Korrelation zu den pKa-Werten subst. Pyridiniumsalze. Einige Besonderheiten bei den m-subst. Brombenzolen sowie die RG-Folge Brombenzol 〈 1-Brom- 〈 2-Brom-naphthalin 〈 9-Brom-phenanthren werden diskutiert. Die Beschleunigung der Arin-Freisetzung durch freies Piperidin hängt stark von der Natur des Arylbromids ab.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930222
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  • 4
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 70. Additionen des Benzonitriloxids an olefinische und acetylenische Dipolarophile (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3258-3274 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 70. Additions of Benzonitrile Oxide to Olefinic and Acetylenic DipolarophilesBenzonitrile oxide (2) forms with monosubstituted ethylenes and acetylenes 2-isoxazolines (3-10) and isoxazoles (29, 42) substituted in the 5-position. β-Substituted styrenes yield a mixture of two possible orientation isomers (17/18, 19/20), except β-pyrrolidinostyrene, which produces only 3,4-diphenyl-5-pyrrolidino-2-isoxazoline (22). In other enamines, too, the amino function dictates this direction of addition notwithstanding steric effects. The stereospecificity of the cycloaddition has been shown by the reactions of the cis-trans-isomeric 2-butenes and stilbenes (13-16). Besides cyclopentene the less reactive cyclohexene could be combined with benzonitrile oxide (36, 37). The labile bicyclic primary adduct of cyclooctatetraene (38) undergoes electrocyclic ring closure to form the tricyclic product 39.
    Notes: Benzonitriloxid (2) bildet mit monosubstituierten Äthylenen und Acetylenen 2-Isoxazoline (3-10) und Isoxazole (29, 42), bei denen der Rest in der 5-Position erscheint. Ein Gemisch der beiden möglichen Orientierungsisomeren (17/18, 19/20) geht aus den Additionen an β-substituierte Styrole hervor. Abweichend verhielt sich β-Pyrrolidinostyrol, aus dem mit Benzonitriloxid nur 3,4-Diphenyl-5-pyrrolidino-2-isoxazolin (22) entsteht. Auch bei anderen Enaminen diktiert die Aminfunktion ungeachtet sterischer Effekte diese Additionsrichtung. Die Stereospezifität der Cycloaddition wurde an den cis-trans-isomeren 2-Butenen und Stilbenen dargetan (13-16). Neben Cyclopenten wurde auch das reaktionsträgere Cyclohexen zur Reaktion gebracht (36, 37). Das labile bicyclische Primäraddukt des Cyclooctatetraens (38) erleidet einen elektrocyclischen Ringschluß zum tricyclischen Produkt 39.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061015
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  • 5
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    Nucleophile aromatische Substitutionen, XVI. Lagern sich Lithiumdialkylamide oder freie sek. Amine an Arine an? (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 608-613 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Diskrepanz zwischen Brutto-RG und Produktbildung kennzeichnet die Arine als auswahlfähige Zwischenstufe, über deren Reaktivität Konkurrenzadditionen Aufschluß geben. Wir ließen Lithium-N-methylanilid, Lithiumpiperidid und Piperidin in unterschiedlichen Verhältnissen um 9.10-Phenanthrin konkurrieren und bestimmten das Verhältnis von 9-Piperidino- zu 9-[N-Methylanilino]-phenanthren. Laut Berechnung addieren sich Lithiumpiperidid und Piperidin praktisch gleich schnell. Die Bedeutung dieses Befundes für die spezifische Nucleophilitätsreihe gegenüber dem Arin als Standard-Lewissäure wird diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930310
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  • 6
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, 69. Reaktionen aromatischer Nitriloxide mit Azodicarbonester und verwandten Verbindungen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2841-2853 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1.3-Dipolar Cycloadditions, 69. Reactions of Aromatic Nitrile Oxides with Azodicarboxylic Ester and Related CompoundsBenzonitrile oxide combines with dimethyl azodicarboxylate in ether at -20° to give the colorless cycloadduct 4, the first reported 1.2.3.5-oxatriazoline derivative. In solution 4 undergoes ring opening and a CO2CH3 migration and furnishes the O-methoxycarbonyloxime of methyl benzoylazocarboxylate (6). In the reaction with diethyl azodicarboxylate, the cycloadduct is soluble in ether and in situ undergoes the corresponding isomerization to 7. The azo compounds 6 and 7 accept another molecule of benzonitrile oxide; a rearrangement corresponding to the above-mentioned one leads to the symm. azodibenzoyl-bis(O-alkoxy-carbonyloximes) (14 and 15).  -  Analogous reactions of 4-chloro-, 4-nitro- and 3-nitro-benzonitrile oxides are described.  -  Benzonitrile oxide reacts with phenylbenzoyldiimide to give Nα,Nβ-dibenzoylphenylhydrazine and with ethyl benzoylazocarboxylate to produce Nα.Nβ-dibenzoylhydrazinecarboxylic ester by unknown mechanisms.
    Notes: Benzonitriloxid vereinigt sich mit Azodicarbonsäure-dimethylester in Äther bei -20° zum farblosen Cycloaddukt 4, dem ersten 1.2.3.5-Oxatriazolin-Abkömmling. In Lösung erleidet 4 eine Ringöffnung mit CO2CH3-Wanderung zum O-Methoxycarbonyl-oxim des Benzoylazo carbonsäure-methylesters (6). Bei der Reaktion mit Azodicarbonsäure-diäthylester geht das Cycloaddukt, da ätherlöslich, sogleich die Isomerisierung zu 7, ein. Die Azoverbindungen 6 und 7 lagern erneut Benzonitriloxid an, wobei aus einer entsprechenden Umlagerung die symm. Azodibenzoyl-bis-[O-alkoxycarbonyl-oxime] (14 und 15) hervorgehen.  -  Analoge Reaktionen des 4-Chlor-, 4-Nitro- und 3-Nitro-benzonitriloxids werden beschrieben.  -  Benzonitriloxid tritt mit Phenyl-benzoyl-diimid zu Nα.Nβ-Dibenzoyl-phenylhydrazin, mit Benzoylazo-carbonsäureester zu Nα.Nβ-Dibenzoyl-hydrazin-carbonsäureester in ungeklärter Reaktion zusammen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050909
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  • 7
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, 67. Reaktionen der Nitriloxide mit Thiocarbonylverbindungen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2815-2824 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1.3-Dipolar Cycloadditions, 67. Reactions of Nitrile Oxides with Thiocarbonyl CompoundsThe in situ addition of aromatic and aliphatic nitrile oxides to C=S double bonds makes 1,4,2-oxathiazoles easily accessible. Thioketones, dithiocarboxylic esters, thioncarboxylic esters, thioamides, trithiocarbonates and thioncarbonic acid derivatives are active dipolarophiles towards nitrile oxides. The 1,4,2-oxathiazoles decompose at 80-140° - the 5-amino-substituted ones already at room temperature - to produce isothiocyanates and the carbonyl compounds which correspond to the thiocarbonyl starting material.
    Notes: Die Anlagerung der in situ freigesetzten aromatischen und aliphatischen Nitriloxide an CS-Doppelbindungen macht 1.4.2-Oxathiazole bequem zugänglich. Thioketone, Dithiocarbonsäureester, Thioncarbonsäureester, Thiomide, Trithiokohlensäureester und Thionkohlensäure-Derivate sind aktive Dipolarophile gegenüber Nitriloxiden. Die 1.4.2-Oxathizole zerfallen bei 80-140°  -  die 5-amino-substituierten schon bei Raumtemperatur - in Senföle und die der eingesetzten Thiocarbonylverbindung entsprechende Carbonylverbindung.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050907
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 8
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    Über die Reaktion von γ-Nitroketonen mit Hydrazin und Hydroxylamin (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3564-3569 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of γ-Nitroketones with Hydrazine and HydroxylamineReaction of γ-nitroketones with hydrazine yields the 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone oximes 2a-c. In a similar manner, the nitroketone 1a reacts with hydroxylamine to give 4-hydroxyimino-2,2-dimethylpentanamide oxime (7). As intermediates of the reaction nitrile oxides are supposed.
    Notes: Die Reaktion von γ-Nitroketonen mit Hydrazin liefert 4,5-Dihydro-3(2H)-pyridazinon-oxime 2a-c. In ähnlicher Weise reagiert das γ-Nitroketon 1a mit Hydroxylamin zum 4-Hydroxyimino-2,2-dimethylpentanamid-oxim (7). Als Zwischenstufen der Reaktion werden Nitril-oxide vermutet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091108
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, 66. 1.3.4-Dioxazole aus Nitriloxiden und Carbonylverbindungen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2805-2813 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1.3-Dipolar Cycloadditions, 66. 1.3.4-Dioxazoles from Nitrile Oxides and Carbonyl CompoundsThe in situ preparation of aromatic nitrile oxides from hydroximic acid chlorides and triethyl-amine in the presence of dipolarophiles favors the cycloaddition and suppresses the dimerization to furoxans. Carbonyl compounds of sufficient dipolarophilic activity are aromatic aldehydes, chloral, glyoxylic ester, α-diketones and α-ketoesters.
    Notes: Die langsame Freisetzung aromatischer Nitriloxide aus den Hydroximsäure-chloriden in Gegenwart von aktivierten Carbonylverbindungen fördert die zu 1.3.4-Dioxazolen führende Cycloaddition und drängt die Bildung von Diaryl-furoxanen zurück. Aktive Dipolarophile sind aromatische Aldehyde, Chloral und α-Dicarbonylverbindungen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050906
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, 68. Additionen der Nitriloxide an CN-Mehrfachbindungen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2825-2840 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1.3-Dipolar Cycloadditions, 68. Additions of Nitrile Oxides to CN-Multiple BondsAzomethines with aromatic or aliphatic substituents (aldimines, ketimines) react with benzonitrile oxide to give Δ2-1.2.4-oxadiazolines in good yields (19 examples). 2.4.6-Trimethyl-benzonitrile oxide combines with phenyl isocyanate to give the 1.2.4-oxadiazolin-5-one 25. The cycloaddition of nitrile oxides to nitriles leads to 1.2.4-oxadiazoles (14 examples). Here the in situ technique in generation of the nitrile oxide is advantageous, because nitriles are dipolarophiles of lower activity than azomethines. Aromatic nitriles are sufficiently active as are aliphatic nitriles with electron-attracting substituents.
    Notes: Aromatisch und aliphatisch substituierte Azomethine (Aldimine, Ketimine) treten mit Benzonitriloxid zu Δ2-1.2.4-Oxadiazolinen in guter Ausbeute zusammen (19 Beispiele). 2.4.6-Trimethyl-benzonitriloxid vereinigt sich mit Phenylisocyanat zum 1.2.4-Oxadiazolinon-(5) 25. Für die zu 1.2.4-Oxadiazolen führende Addition von Nitriloxiden an Nitrile (14 Beispiele) bewährt sich die in situ-Arbeitsweise; Nitrile sind schwächere Dipolarophile als Azomethine. Aromatische Nitrile sowie elektronenanziehend substituierte aliphatische Nitrile sind genügend aktiv.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050908
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