ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract The reaction of phenylhydrazine and 4-nitrophenylhydrazine with several unsaturated azlactones has resulted in their cleavage to the phenylhydrazides (1a–1o) and 4-nitrophenylhydrazides (2a, 2b), respectively, of the corresponding α,β-unsaturated acrylic acids. In contradistinction to the hydrazides of α,β-unsaturated acrylic acids, which had previoulsy been obtained by hydrazinolysis of unsaturated azlactones and had easily undergone cyclisation to 3,5-disubstituted 6-hydroxy-1,2,4-triazines1, 2 or pyrazole derivatives3–5, the phenylhydrazides and 4-nitrophenylhydrazides could not be cyclised under comparable conditions. NMR spectroscopy was used to ascertain the structures of the reaction products.
Notes:
Zusammenfassung Ungesättigte Azlactone spalten sich mit Phenylhydrazin bzw. 4-Nitro-phenylhydrazin auf unter Bildung der Phenylhydrazide (1a–1o) bzw. 4-Nitro-phenylhydrazide (2a, 2b) der entsprechenden α,β-disubstituierten Acrylsäuren. Zum Unterschied von den durch die Hydrazinolyse entstandenen Hydraziden der α,β-disubstituierten Acrylsäuren, die sich leicht zu 3,5-disubstituierten 6-Hydroxy-1,2,4-triazinen1, 2 bzw. zu Pyrazolderivaten3, 4, 5 cyclisieren lassen, ist es nicht gelungen, unter gleichen Bedingungen die Phenylhydrazide bzw. 4-Nitro-phenylhydrazide zu cyclisieren. Zum Strukturbeweis dienten NMR-Spektren.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF01151752
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