ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Substituent Dependence in the Synthesis of 2-Oxazolidones from PhenyloxiranesOn heating with urea, the phenyloxiranes 1c-k yield the mostly new 5-phenyl-2-oxazolidones 2c-h and 2k and the 4-phenyl-2-oxazolidones3d-k. The yields can be increased by performing the reaction of 1c-e with urea in DMF. In general, an electron-withdrawing substituent in the o-or p-position favors formation of 2, while electron-repelling substituents promote formation of 3.
Notes:
Die Phenyloxirane 1c—k ergeben beim Erhitzen mit Harnstoff die größtenteils neuen 5-Phenyl-2-oxazolidone 2c-h und k sowie die 4-Phenyl-2-oxazolidone 3d-k. Führt man die Reaktion von 1c-e mit Harnstoff in DMF durch, erhöhen sich die Ausbeuten. Allgemein begünstigt Elektronenzug o- oder p-ständiger Substituenten das Entstehen von 2, Elektronenschub dagegen die Bildung von 3.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790107
Permalink
