ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates VII. - α-Trimethylsiloxycarboxylation by Tris(trimethylsiloxy)etheneIn the presence of trimethylsilyl triflate (1), acetals and orthocarboxylic acid esters 3 react with tris(trimethylsiloxy)ethene 2 to yield 3-alkoxy- and 3,3-dialkoxy-2-(trimethylsiloxy)carboxylates 4. From carbonyl compounds 6 and the ketene acetal 2 2,3-bis(trimethylsiloxy)carboxylates 7 are obtained. Silylcarboxylates 15, 16 are formed by addition of the compound 2 to α,β-unsaturated carbonyl compounds 14 under catalysis of the Lewis acid 1. Alkylation reagents 17, 18 react with the ketene acetal 2 to give 2-(trimethylsiloxy)carboxylates 19, 20.
Notes:
In Gegenwart von Trimethylsilyltriflat (1) reagieren Acetale und Orthoester 3 mit Tris(trimethylsiloxy)ethen (2) zu 3-Alkoxy- und 3,3-Dialkoxy-2-(trimethylsiloxy)alkansäureestern 4. Aus Carbonylverbindungen 6 und dem Ketenacetal 2 erhält man die 2,3-Bis(trimethylsiloxy)carbonsäureester 7. Die Addition von 2 an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen 14 zu den Carbonsäuresilylestern 15, 16 wird durch die Lewis-Säure 1 katalysiert. Alkylierungsreagenzien 17, 18 setzen sich mit dem Ketenacetal 2 zu den 2-(Trimethylsiloxy)carbonsäureestern 19, 20 um.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198719870810
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