ISSN:
1434-4475
Keywords:
Fulvene derivatives
;
Stereoselectivity ofDiels-Alder cycloadditions
;
AM1 calculations
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung N-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinsäureimid reagiert glatt mit einer Anzahl substituierter Fulvene (1) zu ausschließlichendo-konfigurierten Addukten (3), unabhängig von der Natur des Substituenten am Fulven, vomLewis-Katalysator und von Lösungsmittel und Reaktionstemperatur. Die Struktur desDiels-Alder — Addukts3f wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Dieendo-Stereoselektivität wird mittels semiempirischer quantenmechanischer Methoden (AM1) verständlich gemacht.
Notes:
Summary N-(3,5-Dichlorophenyl)-maleimide reacts smoothly with a variety of substituted fulvenes (1) to give onlyendo adducts (3) independent of the nature of fulvene substituent,Lewis acid catalyst, and reaction solvent and temperature. The structure of theDiels-Alder adduct3f was determined by X-ray crystallography. Semi-empirical quantum methods (AM1) were used to rationalize theendo stereoselectivity.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00811016
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