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    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 3503-3523 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Verschiedene N-8-substituierte Lumazine werden synthetisch erhalten und durch ihre pK-Werte und UV-Absorptionsspektren charakterisiert. Die Neutralmoleküle und Monokationen zeigen übereinstimmende Strukturen, wogegen im alkalischen pH-Bereich unter normalen Bedingungen wenig übereinstimmende physikalische Daten erhalten werden. Kovalente Hydratation an das konjugierte System in 1.7-Stellung führt zu Gleichgewichtsgemischen verschiedener Molekülformen. Zur Klärung der Verhältnisse werden mit Hilfe einer Schnell-bestimmungsmethode die wahren pK-Werte und UV-Spektren der zum Teil instabilen Molekülformen bestimmt. Durch kinetische Messungen am 6.7.8-Trimethyl-lumazin (16) wird gezeigt, daß sich bei 6.7-Dimethyl-8-alkyl-lumazinen an die Wasseraddition noch eine reversible Ringöffnung des Pyrazinringes anschließt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1072-1088 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bestimmte Molekülformen der 8-substituierten Pterine unterliegen einer kovalenten Hydratation. Die Kationen sowie sämtliche Neutralmoleküle, die aus Valenzgründen die Ausbildung einer 2-Aminofunktion zulassen, existieren in der wasserfreien Form. Das Auftreten einer exocyclischen Iminogruppe führt zu einer instabilen Molekülform, die sofort kovalent hydratisiert wird. Die Anionen leiten sich von den kovalenten Hydraten ab, deren Beständigkeit zusätzlich von den Substituenten in 6- und 7-Stellung abhängt. Während die 6.7-H- und 6.7-Diphenyl-Derivate lediglich einer nucleophilen OH-Addition unterliegen, zeigen die 6.7-Dimethyl-Verbindungen als Folgereaktion eine Ringöffnung des Pyrazinringes. Zur Klärung der komplexen Verhältnisse werden die instabilen Molekülformen mit Hilfe einer Schnellbestimmungsmethode erfaßt. NMR-Untersuchungen und kinetische Messungen bestätigen die kovalente Hydratation. Sie ist reversibel und wird durch Hydronium- und Hydroxyl-Ionen katalysiert. Die Ringöffnungs- und Cyclisierungsreaktionen der 8-subst. 6.7-Dimethyl-pterine zeigen dagegen eine Pufferkatalyse, die als Charakteristikum zur Entscheidung der erfolgten Reaktion herangezogen werden kann.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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