ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses and Properties of Pyrrolindigo CompoundsHerrn Professor Dr. Hans Plieninger in Verehrung gewidmet.4,4′,5,5′,6,6′,7,7′-Octahydroindigo (9c), 4,4′-dibutyl-5,5′-dimethylpyrrolindigo (9a) and di(cyclopenta)pyrrolindigo (9d) as well as the condensation products from 2-pyrrolin-4-ones with benzal-dehyde, isatin, glyoxale, and 2-methoxy-3-indolone, plus N-methyl- and N,N′-dimethylderivatives of 9c and tetrahydroindigo 31 were all synthesized and compared with other indigoids especially the corresponding benzoannelated compounds. The unusual behavior of N-methylindigoids is discussed. In the boron chelate 39 of 1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindigo the structure of a fixed tautomeric indigo is approached.
Notes:
4,4′,5,5′,6,6′,7,7′-Octahydroindigo (9c), 4,4′-Dibutyl-5,5′-dimethylpyrrolindigo (9a) und Di(cyclo penta)pyrrolindigo (9d) sowie die Kondensationsprodukte von 2-Pyrrolin-4-onen mit Benzaldehyd, Isatin, Glyoxal und 2-Methoxy-3-indolon, weiterhin N-Methyl- und N,N′-Dimethylderivate von 9c sowie Tetrahydroindigo 31 wurden synthetisiert und mit anderen Indigoiden, insbesondere den entsprechenden Benzo-anellierten Verbindungen, verglichen. Das ungewöhnliche Verhalten von N-Methylindigoiden wird diskutiert. Im Borchelat 39 von 1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydroindigo ist die Struktur eines fixierten, tautomeren Indigos annähernd verwirklicht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800410
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