ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
3-Chloro-5-dimethylamino-2-formyl-4-aza-2,4-pentadienenitrile, Synthesis and Reactions with Nucleophiles3-Chloro-5-dimethylamino-2-formyl-4-aza-2,4-pentadienenitrile (7) is prepared by partial hydrolysis of the iminium perchlorate 1. In 7 the electrophilic centres (1, 3, 5) regioselectively react with secondary alkylamines, arylamines, and hydrazine derivatives to yield 3-amino-substituted formylazapentadienenitriles and (hydrazonomethyl)azapentadienenitriles. Intramolecular cyclisation leads to triazole betaines, pyrazoles, and 1,4-dihydropyrimidines.
Notes:
3-Chlor-5-dimethylamino-2-formyl-4-aza-2,4-pentadiennitril (7) wird aus dem Iminiumperchlorat 1 durch partielle Hydrolyse hergestellt. In 7 können an den elektrophilen Zentren (1, 3, 5) mit sekundären Alkylaminen, Arylaminen und Hydrazinderivaten regioselektive Umsetzungen durchgeführt werden. Dabei entstehen 3-amino-substituierte Formylazapentadiennitrile und (Hydrazonomethyl)azapentadiennitrile sowie durch intramolekulare Cyclisierung Triazol-betaine, Pyrazole und 1,4-Dihydropyrimidine.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140603
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