ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Hydride Transfer to 3,4-DehydrotolueneThe reaction of p-fluorotoluene with lithiumdiethylamide in ether produces a mixture of α-[m- and p-toluyl]-diethylamine (14m,p) and m- and p-[N,N-diethyl]-toluidine (16m and 16p); toluene is isolated as a by-product. The same reaction in the presence of furan results in the formation of 6-methyl-1,4-dihydro-naphthalene-1,4-endoxide (17). A 3,4-dehydrotoluene intermediate is quite probably involved. - In an analogous reaction with p-iodotoluene which yields toluene as a major product as well as α-[p-toluyl]-diethylamine (14p), a direct halogen substitution and a halogen-metal exchange are much more likely.
Notes:
Die Umsetzung von p-Fluor-toluol mit Lithium-diäthylamid in Äther führt zu einem Gemisch von α-[m- und p-Tolyl]-diäthylamin (14m,p) sowie m- und p-[N.N-Diäthyl]-toluidin (16m bzw. 16p); Toluol wird als Nebenprodukt isoliert. Dieselbe Reaktion ergibt in Gegenwart von Furan 6-Methyl-1.4-dihydro-naphthalin-endoxid-(1.4) (17). Eine 3.4-Dehydro-toluol-Zwischenstufe läßt sich hier mit Sicherheit nachweisen. - Bei der analogen Reaktion mit p-Jodtoluol, die Toluol als Hauptprodukt und außerdem α-[p-Tolyl]-diäthylamin (14p) liefert, lassen sich hingegen eine direkte Halogen-Substitution und ein Halogen/Metall-Austausch wahrscheinlich machen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717440103
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