ISSN:
0323-7648
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
Auf Grund von IR- und NMR-Untersuchungen der Struktur unterschiedlich substituierter Phenylester wird eine durch den Raum wirkende Wechselwirkung zwischen den Elektronensystemen der ortho-Substituenten des Phenolrestes und dem Carbonylsauerstoff angenommen. Es wird gezeigt, daß diese Wechselwirkung die Reaktivität der aktiven Ester bei nucleophilen Substitutionen beeinflussen kann. Die Kinetik der Esteraminolyse in unterschiedlichen Medien wurde untersucht. Die Reaktion wird sowohl durch ein gering basisches, aprotonisches Lösungsmittel (Hexamethylphosphorsäuretriamid) als auch durch das Amin selbst katalysiert. Es wurde festgestellt, daß auch vernetzte pseudo-Kronen-ether auf Basis von Polyphosphazen einen katalytischen Effekt auf diese Reaktion ausüben.
Notes:
Based on IR and NMR investigations of the structure of different substituted phenyl esters the through-space interaction between the electronic systems of ortho-substituents of phenol residue and carbonyl oxygen is assumed. It is shown that this interaction may influence on the reactivity of the active esters towards nucleophilic substitution. The kinetics of ester aminolysis in different media was studied. The reaction is catalyzed both by a low basic aprotic solvent (hexamethylphosphortriamide) and by amine itself. It was established that crosslinked pseudo-crown ether based on polyphosphazene reveals a catalytic effect in this reaction as well.
Additional Material:
7 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/actp.1988.010390911
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